3β-phenylselenenyl-5α-cholestane | 75809-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-phenylselenenyl-5α-cholestane
• 英文别名: 3β-Cholestanyl phenyl selenide；cholestan-3β-yl phenyl selenide
• CAS: 75809-01-7
• 化学式: C₃₃H₅₂Se
• 分子量: 527.736
• InChiKey: UEROCLBBZJZXTO-MCPXEFJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-phenylselenenyl-5α-cholestane 在 三乙基硼 、 1,1,2,2-tetraphenyldisilane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四芳基乙硅烷的合成用途：烷基苯基硫属元素化物的自由基还原

  摘要：

  研究了由Et 3 B或AIBN引发的四芳基乙硅烷作为烷基苯基硫族化物自由基还原剂的反应性。在此，烷基硫化物的反应性差。但是，用1,1,2,2-四苯基乙硅烷可将各种烷基苯基硒化物和碲化物以良好的收率还原为相应的烃类。

  DOI：

  10.1039/a905937g
• 作为产物：
  描述：

  3α-cholestanyl mesylate 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以55%的产率得到3β-phenylselenenyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  77Se,13C and1H NMR spectra of phenylselenenylcycloalkanes, -cycloalkenes and some of their selenoxides and125Te NMR of a tellurium analogue

  摘要：

  报道了46个主要为新化合物（具有连接到碳环上的苯基亚硒基团）以及三个新的相应亚硒氧化物的77Se、13C和1H NMR光谱，以及苯基碲基环己烷的125Te NMR光谱。根据构型和构象，对这些核的化学位移的取代基效应进行了汇编和讨论。一些环己烷衍生物的低温NMR光谱使得能够评估热力学数据，例如PhSe、PhSe(O)和PhTe基团的A值。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290310

文献信息

• A Convenient Procedure for the Preparation of Organic Selenides
  作者：Makoto Sakakibara、Kazuhiro Katsumata、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1055/s-1992-26116

  日期：——

  Treatment of diphenyl diselenide with tributylphosphine in an alkaline medium forms phenylselenolate ion which converts alkyl halides, α,β-unsaturated ketones, and epoxides into alkyl selenides, (phenylseleno)alkenones, and β-(phenylseleno) alkanols, respectively, in high yield. Selenation of 3α-bromocholestane gives 3β-(phenylseleno)cholestane with complete inversion of the configuration.

  二苯二硒与三丁基膦在碱性介质中反应形成苯基硒负离子，该离子能够将烷基卤化物、α,β-不饱和酮和环氧化物转化为烷基硒化物、（苯基硒）烯酮和β-（苯基硒）烷醇，且产率较高。对3α-溴胆甾烷的硒化反应可得到3β-（苯基硒）胆甾烷，并且配置完全反转。