6-chloro-3,4-dihydro-3-isopropyl-4-hydroxy-4-phenyl-2(1H)-quinazolinone | 150878-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-3-isopropyl-4-hydroxy-4-phenyl-2(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-chloro-4-phenyl-4-hydroxy-3-isopropyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)one；6-chloro-4-hydroxy-4-phenyl-3-propan-2-yl-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 150878-29-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: HTWAOYCVZVHMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-3,4-dihydro-3-isopropyl-4-hydroxy-4-phenyl-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quinazoline derivatives. II. The reactions of 2-trichloro- and 2-trifluoroacetamidobenzophenones with primary amines.

  摘要：

  5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮(2a)与几种初级烷基胺在DMSO中反应，得到了高产率的3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-4-三氯甲基-2(1H)-喹唑啉酮 6，这些化合物被发现是通过碱催化和/或热环化以及异构体5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮烷基亚胺的同时重排形成的。两种化合物5和6在苯中反应时均可获得。用体积较大的胺如异丙胺和环己胺处理化合物2a，在类似条件下，得到了相应的苯并酮亚胺5d和5e，经过加热于吡啶或HMPT中，这些亚胺分别可以转化为喹唑啉酮6d和6e。N-取代的三氯乙酰氨基苯并酮2m和3n与N-(2-氨基乙基)吗啉和氨在DMSO中反应，生成了1-烷基氨基苯并酮亚胺4m-o，经过与三氯乙酸酰氯的处理后，这些亚胺可以被迅速环化，得到相应的1-取代的4-三氯甲基喹唑啉酮6m-o。1-未取代的喹唑啉酮6中的三氯甲基基团在碱催化下可以很容易地被氢负离子、烷氧基或氢氧根等亲核试剂取代，几乎定量地产生3, 4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物9、10或11，而1, 3-二取代的喹唑啉酮6o则没有受到影响。在室温下，甲基亚胺5a的钠硼氢化物还原主要产生了三氯乙酰氨基苯基胺8a，该物质经过热环化通过氯仿分解生成喹唑啉酮9a。相比之下，5-氯-2-三氟乙酰氨基苯并酮(2p)与一些初级烷基胺在DMSO中反应，生成了三氟乙酰氨基苯并酮烷基亚胺5p-r，经过与钠硼氢化物的处理后，仅能转化为3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-2-三氟甲基喹唑啉15。这些程序成功应用于合成咪唑[1, 2-c]喹唑啉酮16、噁唑[3, 2-c]喹唑啉酮17t和17v，以及1, 3-噁唑啉[3, 2-c]喹唑啉酮17u。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2135

文献信息

• Quinazoline derivatives as inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0530994A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Compounds having a quinazolin-2-(thi)one nucleus are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了具有喹唑啉-2-(硫)-1 核的化合物。这些化合物作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合物成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用，均可用于抑制 HIV 逆转录酶、预防或治疗 HIV 感染和治疗 AIDS。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。
• YAMAMOTO, MICHIHIRO;YAMAMOTO, HISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2135-2156
  作者：YAMAMOTO, MICHIHIRO、YAMAMOTO, HISAO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993004047A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) Compounds having a quinazolin-2-(thi)one nucleus are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) On décrit des composés possédant un noyau quinazolin-2-(thi)one. Ces composés peuvent être utilisés pour l'inhibition de la transcriptase inverse d'HIV, pour la prévention ou le traitement d'une infection par le virus HIV, ainsi que pour le traitement du SIDA, notamment sous forme de composés, de sels pharmaceutiquement acceptables, ou de principes de composition pharmaceutique, combinés ou non avec d'autres agents antiviraux, immunomodulateurs, antibiotiques ou vaccins. On décrit également des procédés de traitement du SIDA ainsi que des procédés de prévention ou de traitement d'une infection par le virus HIV.