(R)-1,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonan-5-ol | 617704-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonan-5-ol
• CAS: 617704-67-3
• 化学式: C₂₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 404.781
• InChiKey: BVQOUGXVWOWNKG-MRTLOADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonan-5-ol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(8R)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的非对映选择性途径

  摘要：

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01716-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodobutane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的非对映选择性途径

  摘要：

  描述了对（2 R，5 S）-和（2 S，5 S）-2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷1和1a的非对映选择性方法。该路线以环戊酮N，N-二甲基hydr 6与手性碘化物（R）-3或（S）-3之间的烷基化反应开始，该碘化物来自β-羟基丁酸乙酯的对映异构体，控制酯中心在C-2处。分子。烷基化产物7和7a容易转化为1,8- O-TBS-1,8-二羟基-5-壬酸9和9a分四个步骤，随后在酸性介质中进行立体选择性螺酮缩合，得到化合物1和1a的Z：E混合物（1：2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01716-7