benzo[d]thiazol-2-yl(cyclopropyl)methanone | 1632195-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl(cyclopropyl)methanone
• CAS: 1632195-29-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: UUUYWLRFPWKUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 N-甲氧基-n-甲基-环丙烷羧酰胺 在 potassium diisopropylamide complexed with N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 -4.83h， 以91%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基钾连续流动制备功能化的芳基，杂芳基和苯甲基有机金属钾。

  摘要：

  我们报告了与TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）络合的无锂盐KDA（二异丙基钾钾;在己烷中0.6  m）的制备及其在（杂）芳烃之间流金属化的用途-78°C和25°C，反应时间介于0.2 s和24 s之间，使用商业流量设置的总流速为10 mL min -1。生成的有机金属钾与各种亲电子试剂立即反应，例如酮，醛，烷基和烯丙基卤化物，二硫化物，Weinreb酰胺和Me 3SiCl，以高收率提供官能化的（杂）芳烃。该流程成功地扩展到了甲基取代的芳烃和杂芳族化合物的侧向金属化反应，从而形成了各种苄基钾有机金属化合物。无需进一步优化就可以进行金属化放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202003392

文献信息

• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• Nouveaux imidazo (2,1-b) benzothiazoles et leurs sels d'addition avec les acides, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0313458A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  L'invention concerne des composés de formule : dans laquelle R₁ représente soit le groupement (A) : dans lequel R₄ et R₅ sont hydrogène ou alcoyle (C₁₋₅), R₆ est hydrogène, alcoyle (C₁₋₅), phényle, halogène, alkoxycarbonyle (C₂₋₅), cyano, amido, mono ou dialcoylamido, soit le groupement (B) : dans lequel R₇ et R₈ sont hydrogène, alcoyle (C₁₋₅), R₂ et R₃ représentent : dans lequel m est 1, 2 ou 3, X₁ et X₂ sont hydrogène, alcoyle, alkényle, alkoxy ( C₅), aralkoxy, aryloxy, halogène, nitrile ou azido ou X₁ et X₂ ensemble dont un radical méthylènedioxy, ainsi que leurs sels, leur préparation, leur application à titre de médicaments et de nouveaux intermédiaires.

  本发明涉及式 ： 其中 R₁ 代表基团 (A)： 其中 R₄ 和 R₅ 是氢或烷基 (C₁₋₅)，R₆ 是氢、烷基 (C₁₋₅)、苯基、卤素、烷氧羰基 (C₂₋₅)、氰基、氨基、单烷基或二烷基氨基，或基团 (B)： 其中 R₇ 和 R₈ 是氢、烷基（C₁₋₅），R₂ 和 R₃ 代表 ： 其中 m 为 1、2 或 3，X₁ 和 X₂ 为氢、烷基、烯基、烷氧基 ( C₅)、烷氧基、芳氧基、卤素、腈或叠氮基，或 X₁ 和 X₂ 合在一起包括一个亚甲基二氧基基团，以及它们的盐、它们的制备、它们作为药物和新中间体的用途。