2-[3-(1-Benzothiophen-3-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1082606-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[3-(1-Benzothiophen-3-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1082606-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₁BO₂S
• 分子量: 336.263
• InChiKey: RPJRPMVRHAQXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one 、 2-[3-(1-Benzothiophen-3-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到4-(3-benzo[b]thiophen-3-yl-phenyl)-3-bromo-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发带有γ-羟基丁烯内酯支架的微粒体前列腺素E合酶1表达的第二代抑制剂。

  摘要：

  为了研究其在分子水平上的作用机理，我们选择了Petrosaspongiolide M（PM），它是一种带有γ-羟基丁烯内酯骨架并显示出对PLA（2）酶具有强抑制活性的海洋酯型代谢物。在我们的研究过程中，我们决定对母体化合物进行合成修饰，以阐明负责该活性的结构决定因素。实际上，最近，我们的研究小组报告了通过Ludi方法生成的第一批PM类似物的合成和药理特性。合成的化合物显示出对PLA（2）酶的不良或中等活性，尽管如此，我们发现了微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）表达的有效和选择性调节剂，一种高度参与炎症反应的酶，它是开发新型抗炎剂的有趣目标。在本文中，我们报告了另外九种类似物的合成，这些类似物具有相同的PM支架，γ-羟基丁烯内酯，并带有取代侧链酯基部分的更复杂的芳族部分作为侧链。还描述了它们对PLA（2）酶的药理行为以及调节诱导型环氧合酶2（COX-2）和mPGES-1酶的表达。作为侧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯硼酸频哪酯 、 苯并噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-[3-(1-Benzothiophen-3-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  开发带有γ-羟基丁烯内酯支架的微粒体前列腺素E合酶1表达的第二代抑制剂。

  摘要：

  为了研究其在分子水平上的作用机理，我们选择了Petrosaspongiolide M（PM），它是一种带有γ-羟基丁烯内酯骨架并显示出对PLA（2）酶具有强抑制活性的海洋酯型代谢物。在我们的研究过程中，我们决定对母体化合物进行合成修饰，以阐明负责该活性的结构决定因素。实际上，最近，我们的研究小组报告了通过Ludi方法生成的第一批PM类似物的合成和药理特性。合成的化合物显示出对PLA（2）酶的不良或中等活性，尽管如此，我们发现了微粒体前列腺素E合酶1（mPGES-1）表达的有效和选择性调节剂，一种高度参与炎症反应的酶，它是开发新型抗炎剂的有趣目标。在本文中，我们报告了另外九种类似物的合成，这些类似物具有相同的PM支架，γ-羟基丁烯内酯，并带有取代侧链酯基部分的更复杂的芳族部分作为侧链。还描述了它们对PLA（2）酶的药理行为以及调节诱导型环氧合酶2（COX-2）和mPGES-1酶的表达。作为侧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.001