N-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-5-methylpyridine-2-amine | 1314079-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-5-methylpyridine-2-amine
• 英文别名: N-[1-(2-chlorophenyl)prop-2-enyl]-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1314079-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: WTDPIIXYRMCZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-5-methylpyridine-2-amine 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-(2-chlorophenyl)allyl)-5-methylpyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362

文献信息

• 一种合成甲酰基取代的咪唑并[1,2a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110577527A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种合成甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法，按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示取代吡啶烯丙基胺类化合物为起始物，在氧化剂作用下，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物为添加剂，以乙腈或乙腈与水的混合液为溶剂，于反应温度30℃～100℃下反应1～8小时，所得反应液经分离纯化制备得到式Ⅱ所示甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物。本发明安全环保，不产生废气废水；底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化/甲酰基化；反应条件温和；原料不需事先芳构化或甲酰基化，反应步骤简单，且是一种合成各种甲酰基取代的咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的新路线。
• 一种合成含碘咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的 方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109897033B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种合成含碘咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法。所述合成方法是以式(I)所示的吡啶烯丙基胺类化合物为原料，以五氧化二碘为氧化剂，以乙腈:H2O＝800:1为溶剂，在80℃条件下反应2个小时，制得相应目标产物。本发明的合成方法具有对环境危害小，反应条件温和，操作简便等特点。
• I₂O₅-Mediated Iodocyclization Cascade of <i>N</i>-(1-Arylallyl)pyridine-2-amines with Concomitant C═C Bond Cleavage: A Synthesis of 3-Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Bingwei Zhou、Yuan Yuan、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00765

  日期：2019.5.3

  A facile method for the synthesis of 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines has been successfully developed involving an I2O5-mediated iodocyclization cascade of N-(1-arylallyl)pyridin-2-amines with concomitant C═C bond cleavage. Preliminary mechanistic studies reveal that this protocol might undergo an oxidative cyclization/decarboxylation/iodination sequence in which I2O5 is used as both an oxidant and an

  已成功开发了一种简便的合成3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，该方法涉及I 2 O 5介导的N-（1-芳基烯丙基）吡啶-2-胺与C═C的碘环化级联反应键断裂。初步的机理研究表明，该方案可能会经历氧化环化/脱羧/碘化过程，其中I 2 O 5既用作氧化剂，又用作碘源。本协议具有衬底范围广，操作简单和无金属条件的优点。
• 一种N-硝基-N-烯丙基吡啶-2-胺类化合物的 合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110540522B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种N‑硝基‑N‑烯丙基吡啶‑2‑胺类化合物的合成方法，所述的方法按如下步骤进行：将式I所示N‑(1‑苯基烯丙基)吡啶‑2‑胺、硝基源、氧化剂和溶剂加入反应管中，于0‑50℃下搅拌反应2‑6小时，得到反应液经后处理得到式II所示的N‑硝基‑N‑烯丙基吡啶‑2‑胺类化合物；所述的式I所示N‑(1‑苯基烯丙基)吡啶‑2‑胺、硝基源、氧化剂的物质的量之比为1:1‑3:1‑3。本发明所述的方法以亚硝酸盐加氧化剂的模式取代了目前的广泛使用的混酸硝化方法，具有反应条件温和，官能团兼容性好(烯烃可以兼容)，不存在芳环上的亲电硝化，反应的选择性高，节约能源消耗；产率高，操作简便等优点。