1-(4-chloro-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidin]-1'-yl)ethanone | 1630952-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-chloro-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidin]-1'-yl)ethanone
• CAS: 1630952-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: NOPBQGTVZLQOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidin]-1'-yl)ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-8-(spiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-yl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one hydrogenoxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidin]-1'-yl)ethanone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(4-chloro-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidin]-1'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor

  摘要：

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00082j