1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2-dimethyl-5-iodopentane | 243458-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2-dimethyl-5-iodopentane
• 英文别名: tert-Butyl((5-iodo-2,2-dimethylpentyl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-(5-iodo-2,2-dimethylpentoxy)-dimethylsilane
• CAS: 243458-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₉IOSi
• 分子量: 356.363
• InChiKey: CGYXBSWSRCZCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2-dimethyl-5-iodopentane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二苯醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Acetic acid 1,5,5,8a-tetramethyl-3-oxo-decahydro-1,4-methano-azulen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-culmorin和（+/-）-longiborneborneol的全合成：分子内双Michael加成的三环[6.3.0.0（3,9）] undecan-10-one的有效构建。

  摘要：

  用LHMDS，TMSI-HMDS，Bu（2）OTf-HMDS处理4-[（（5E）-6-甲氧羰基-5-己烯基] -3，4-二甲基-2-环戊烯-1-一（5），或TMSC1-NEt（3）-ZnCl（2）引起分子内双迈克尔加成，以高产率提供三环[6.3.0.0（3，9）] undecan-10-one 12，具有理想的立体选择性。进一步完善了该方法，以实现高效的（+/-）-culmorin（1）和（+/-）-longiborneol（2）的总合成。通过LHMDS处理，以单一异构体的形式从14以94％的产率获得它们的共同前体13。在通过水解将13转化为相应的酸24之后，使用S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,1,3，3-四甲基硫代铀六氟磷酸盐（HOTT，27）进行氧化脱羧，然后进行桦木还原，立体选择性地提供（+/-）-culmorin（1）。通过标准转化由24个合成（+/-）-龙脑冰片（2）。另外，用

  DOI：

  10.1021/jo000185s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-tert-butyldimethylsiloxy-2,2-dimethyl-5-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Culmorin via the Intramolecular Double Michael Addition

  摘要：

  [GRAPHICS]We have accomplished the total synthesis of (+/-)-culmorin from the readily available ketone (11 steps, 46% overall yield). The tricyclo[6.3.0.0(3,9)]undecan-10-one skeleton, the culmorin framework, was constructed via the intramolecular double Michael addition of the cyclopentenone having an alpha beta-unsaturated ester moiety by using LHMDS, The stereochemistry of newly generated four stereogenic centers was perfectly controlled by the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9900562