(2α,7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-N,7-diphenyl-2H-benzoquinolizin-2-amine | 75715-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2α,7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-N,7-diphenyl-2H-benzoquinolizin-2-amine
• 英文别名: (2α,7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-N,7-diphenyl-2H-benzo[a]quinolizin-2-amine；(2S,7S,11bS)-N,7-diphenyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-amine
• CAS: 75715-72-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: DEDHAVXFPAFENS-TUSQITKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-N,7-diphenyl-2H-benzoquinolizin-2-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2S,7S,11bS)-7-phenyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-3-methyl-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内氨基甲酰氯诱导的叔胺裂解的新型苯并[ ]喹啉嗪重排

  摘要：

  苯并喹喔啉的游离碱容易发生重排成嘧啶异喹啉，其结构已通过X射线晶体学证实。这种新型重排的区域特异性受立体电子因素控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88424-5
• 作为产物：
  描述：

  (2α,7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-N,7-diphenyl-2H-benzoquinolizin-2-amine cyclohexylsulfamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2α,7α,11bα)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-N,7-diphenyl-2H-benzoquinolizin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Dealkylation of a tertiary amine group by an intramolecular carbamyl chloride functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a054

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of 7-phenyl-2-propionanilidobenzo[a]quinolizidine derivatives. Structural probes of fentanyl analgesics
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Russell J. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00133a017

  日期：1981.1

  of rat brain. Stereochemical assignments for 7c, 7d, 9c, and 9d were deduced from NMR spectral analyses. Conformational analysis revealed that the 2 alpha isomers (7d and 9d) exist in solution as mixtures of cis- and trans-fused conformers with ca. 90 and 45% cis form, respectively. Other compounds (12a, 12b, and 14) related to these propionanilides were also prepared, stereochemically characterized

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。