2β-(2-chloroethyl)-1,6,7,11bα-tetrahydro-3,7α-diphenyl-2H-pyrimido<6,1-a>isoquinolin-4(3H)-one | 87680-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2β-(2-chloroethyl)-1,6,7,11bα-tetrahydro-3,7α-diphenyl-2H-pyrimido<6,1-a>isoquinolin-4(3H)-one
• 英文别名: (2S,7R,11bR)-2-(2-chloroethyl)-3,7-diphenyl-2,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 87680-26-0
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O
• 分子量: 416.95
• InChiKey: AWMSJWGHOPXQFO-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-phenyl((2R,7S,11bS)-7-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)carbamic chloride hydrochloride 在 2,2,2-三氟乙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2β-(2-chloroethyl)-1,6,7,11bα-tetrahydro-3,7α-diphenyl-2H-pyrimido<6,1-a>isoquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dealkylation of a tertiary amine group by an intramolecular carbamyl chloride functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a054

文献信息

• A novel benzo[]quinolizidine rearrangement involving intramolecular carbamyl-chloride-induced cleavage of a tertiary amine
  作者：Bruce E. Maryanoff、Albert J. Molinari、Gary P. Wooden、R.A. Olofson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88424-5

  日期：1982.1

  The free base of benzoquinolizidine undergoes a facile rearrangement to pyrimidoisoquinoline , the structure of which was confirmed by x-ray crystallography.The regiospecificity of this novel rearrangement is governed by stereoelectronic factors.

  苯并喹喔啉的游离碱容易发生重排成嘧啶异喹啉，其结构已通过X射线晶体学证实。这种新型重排的区域特异性受立体电子因素控制。
• MARYANOFF, B. E.;MOLINARI, A. J.;MCCOMSEY, D. F.;MARYANOFF, C. A.;WOODEN,+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5074-5080
  作者：MARYANOFF, B. E.、MOLINARI, A. J.、MCCOMSEY, D. F.、MARYANOFF, C. A.、WOODEN,+

  DOI：——

  日期：——