(2R)-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-chromene-2-carboxylic acid | 1005416-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 1005416-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KRNQTDXBWVJXGO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-chromene-2-carboxylic acid 、 (R)-氨基苯乙酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-methyl 2-[(2'R)-3',4'-dihydro-6'-methoxy-2'-methyl-2'H-chromene-2'-carboxamide]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosinase Inhibitor, Daedalin A, from Mycelial Culture ofDaedalea dickinsii

  摘要：

  从Daedalea dickinsii的菌丝培养液中分离出一种色烯型化合物--daedalin A（1）。根据光谱数据，发现 1 的结构为 (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromene 。Daedalin A（1）能强烈抑制酪氨酸酶的活性（IC50：194 μm）。此外，1 还具有 1,1-二苯基-2-苦基肼清除活性（IC50：16.9 μm）和超氧阴离子清除活性（IC50：28.5 μm）。

  DOI：

  10.1271/bbb.70266
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R)-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosinase Inhibitor, Daedalin A, from Mycelial Culture ofDaedalea dickinsii

  摘要：

  从Daedalea dickinsii的菌丝培养液中分离出一种色烯型化合物--daedalin A（1）。根据光谱数据，发现 1 的结构为 (2R)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-2H-chromene 。Daedalin A（1）能强烈抑制酪氨酸酶的活性（IC50：194 μm）。此外，1 还具有 1,1-二苯基-2-苦基肼清除活性（IC50：16.9 μm）和超氧阴离子清除活性（IC50：28.5 μm）。

  DOI：

  10.1271/bbb.70266