5,7-Dibrom-2-methyl-benzofuran | 42969-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-Dibrom-2-methyl-benzofuran
• 英文别名: 5,7-Dibromo-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 42969-78-8
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: LYZCCSUUFYJOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5,7-Dibrom-2-methyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的有机催化活化由2-烯丙基苯酚合成2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃是有价值的且高度官能化的化合物，可以通过2-烯丙基苯酚和溴离子源（Br +）之间的分子内反应获得。由于安全易处理的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）不能有效地递送所需产物，因此需要使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（设想了DBU）和乙酸。我们假设该催化系统原位输送乙酰基次溴酸盐（AcOBr）作为活性溴化剂，可将一系列具有不同电子密度的2-烯丙基苯酚转化为产物。该方案足够鲁棒，可以使反应规模扩大到10 mmols的起始原料。此外，成功地证明了与2-溴甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物的官能团互变。

  DOI：

  10.1039/d0nj03432k

文献信息

• Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde <i>p</i>-Tosylhydrazones
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00676

  日期：2018.4.20

  A new methodology for the construction of methyl-substituted benzofuran rings from the reactions of calcium carbide with salicylaldehyde p-tosylhydrazones/2-hydroxyacetophenone p-tosylhydrazones is described. Various 2-methylbenzofurans and 2,3-dimethylbenzofurans could be obtained in satisfactory yield by using a cuprous chloride catalyst. The advantages of this protocol include the use of a readily

  描述了一种由电石与水杨醛对甲苯磺酰肼/ 2-羟基苯乙酮对甲苯磺酰肼反应来构建甲基取代的苯并呋喃环的新方法。通过使用氯化亚铜催化剂，可以令人满意的产率获得各种2-甲基苯并呋喃和2，3-二甲基苯并呋喃。该协议的优点包括使用易于获得且易于处理的乙炔源和简单的后处理程序。