磷二酰胺酸,N,N-二(2-氯乙基)-,2,2-二甲基-3-丁烯基酯 | 106017-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 磷二酰胺酸,N,N-二(2-氯乙基)-,2,2-二甲基-3-丁烯基酯
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-butenyl N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: N-[amino(2,2-dimethylbut-3-enoxy)phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 106017-21-4
• 化学式: C₁₀H₂₁Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 303.169
• InChiKey: KYAITBWGRWJPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷二酰胺酸,N,N-二(2-氯乙基)-,2,2-二甲基-3-丁烯基酯 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 cis-N,N-bis(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-4-hydroperoxy-5,5-dimethyl-1,3,2-oxazaphosphorin-2-amine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺中间代谢物的NMR光谱研究。2.对亚氨基环磷酰胺及相关物种的直接观察，表征和反应性研究。

  摘要：

  合成了4-羟基-5,5-二甲基环磷酰胺（6），作为4-羟基环磷酰胺（1）的稳定（断裂）类似物。在无水Me2SO-d6（小于或等于0.03 mol％的水）中，通过多核NMR光谱法观察到顺式和反式-6均与α，α-二甲基铝磷酰胺（7）和5,5-二甲基亚氨基环磷酰胺（8）平衡。8的鉴定基于1H，13C和31P化学位移，选择性INEPT和二维NMR相关实验以及温度相关的平衡数据。在二甲基吡啶缓冲液中也观察到了顺-/反式-6和-7的相互转化。在水性条件下未检测到8。在Me2SO-d6中，羟基代谢物1脱水生成亚氨基环磷酰胺（5），这通过化学位移数据和INEPT选择性实验得以证明。发现顺式/反式-1，醛磷酰胺（2）和5的浓度与温度有关，较高的温度可逆地有利于2和5，因此表明存在1/2/5。向亚胺5的Me2SO-d6溶液中添加少量水会导致其NMR信号立即消失。阐明了亚胺5在1到C-4取代的类似物的转化中的作

  DOI：

  10.1021/jm00385a019
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 磷二酰胺酸,N,N-二(2-氯乙基)-,2,2-二甲基-3-丁烯基酯
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺中间代谢物的NMR光谱研究。2.对亚氨基环磷酰胺及相关物种的直接观察，表征和反应性研究。

  摘要：

  合成了4-羟基-5,5-二甲基环磷酰胺（6），作为4-羟基环磷酰胺（1）的稳定（断裂）类似物。在无水Me2SO-d6（小于或等于0.03 mol％的水）中，通过多核NMR光谱法观察到顺式和反式-6均与α，α-二甲基铝磷酰胺（7）和5,5-二甲基亚氨基环磷酰胺（8）平衡。8的鉴定基于1H，13C和31P化学位移，选择性INEPT和二维NMR相关实验以及温度相关的平衡数据。在二甲基吡啶缓冲液中也观察到了顺-/反式-6和-7的相互转化。在水性条件下未检测到8。在Me2SO-d6中，羟基代谢物1脱水生成亚氨基环磷酰胺（5），这通过化学位移数据和INEPT选择性实验得以证明。发现顺式/反式-1，醛磷酰胺（2）和5的浓度与温度有关，较高的温度可逆地有利于2和5，因此表明存在1/2/5。向亚胺5的Me2SO-d6溶液中添加少量水会导致其NMR信号立即消失。阐明了亚胺5在1到C-4取代的类似物的转化中的作

  DOI：

  10.1021/jm00385a019

文献信息

• BOYD V. L.; SUMMERS M. F.; LUDEMAN S. M.; EGAN W.; ZON G.; REGAN J. B., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 366-374
  作者：BOYD V. L.、 SUMMERS M. F.、 LUDEMAN S. M.、 EGAN W.、 ZON G.、 REGAN J. B.

  DOI：——

  日期：——