7-Isopropyl-5,6-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one | 34199-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-Isopropyl-5,6-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 34199-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: WWYRZKCWTLPLBQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Isopropyl-5,6-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 、 碘甲烷 生成 (+/-)-11,12-Dimethoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-3-on
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione，一种肿瘤抑制剂的全合成

  摘要：

  已实现 (±)-紫杉二酮 (I) 的全合成。1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 (IV) 与琥珀酸酐的 Friedel-Crafts 反应生成 β-(4-羟基-3-异丙基-5-甲氧基苯甲酰基)丙酸 (V)，然后将其转化为 γ- (4,5-二甲氧基-3-异丙基苯基)丁酸(IX)。由于IX环化得到6,7-二甲氧基-8-异丙基-1-四氢萘酮(X)，酸(IX)经历溴化、环化、然后脱溴。随后，将7,8-二甲氧基-6-异丙基-1-四氢萘酮(XIII)转化为(±)-7,8-二甲氧基-6-异丙基-1-甲基-2-四氢萘酮(XV)。(±)-XV 与甲基乙烯基酮缩合得到 (±)-六氢-2-氧代-菲衍生物 (XVI)，然后进一步转化为 (±)-11,12-二甲氧基松香-5,8 ,11,13-四烯 (XIX)。在 6 位引入羰基是通过 (±)-XIX 的硼氢化作用实现的，然后氧化所得的 6-羟基衍生物。最后，(±)-11

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2766
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-isopropyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 7-Isopropyl-5,6-dimethoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione，一种肿瘤抑制剂的全合成

  摘要：

  已实现 (±)-紫杉二酮 (I) 的全合成。1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 (IV) 与琥珀酸酐的 Friedel-Crafts 反应生成 β-(4-羟基-3-异丙基-5-甲氧基苯甲酰基)丙酸 (V)，然后将其转化为 γ- (4,5-二甲氧基-3-异丙基苯基)丁酸(IX)。由于IX环化得到6,7-二甲氧基-8-异丙基-1-四氢萘酮(X)，酸(IX)经历溴化、环化、然后脱溴。随后，将7,8-二甲氧基-6-异丙基-1-四氢萘酮(XIII)转化为(±)-7,8-二甲氧基-6-异丙基-1-甲基-2-四氢萘酮(XV)。(±)-XV 与甲基乙烯基酮缩合得到 (±)-六氢-2-氧代-菲衍生物 (XVI)，然后进一步转化为 (±)-11,12-二甲氧基松香-5,8 ,11,13-四烯 (XIX)。在 6 位引入羰基是通过 (±)-XIX 的硼氢化作用实现的，然后氧化所得的 6-羟基衍生物。最后，(±)-11

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2766