3'-acetyl-5'-methyl-3'H-spiro[fluorene-9,2'-[1,3,4]oxadiazole] | 13591-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3'-acetyl-5'-methyl-3'H-spiro[fluorene-9,2'-[1,3,4]oxadiazole]
• 英文别名: 4-Acetyl-2-methyl-5-diphenylen-1,3,4-oxadiazolin
• CAS: 13591-36-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: VSRXKAHYLNQMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fluoren-9-one acetylhydrazone; silver salt 、 乙酰氯 生成 3'-acetyl-5'-methyl-3'H-spiro[fluorene-9,2'-[1,3,4]oxadiazole]
  参考文献：
  名称：

  六氮杂泛酸—VI：单酰基hydr杂酰氯，1,3,4-恶二唑啉BZW。二酰基hydr

  摘要：

  结果表明，单酰基的Ag化合物与酰氯的反应不会导致Stollé[ 4]认为仅形成1,3,4-恶二唑啉，但还会生成二酰基。因此，在Ag-芴酮-单乙酰-与乙酰基或苯甲酰氯的反应中，我们获得了相应的恶二唑啉，而Ag-芴酮-单苯甲酰-与乙酰氯的反应得到了芴酮-乙酰基-苯甲酰-，其结构被独立地证明。合成。假定在该反应中形成了作为中间体的偶氮二甲亚胺，其分别异构化为恶二唑啉或。单酰基的碱金属盐的反应仅导致二酰基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85092-0

文献信息

• Die umsetzung von diazoverbindungen mit azoverbindungen—VII
  作者：E. Fahr、K. Döppert、K. Königsdorfer、F. Scheckenbach

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88050-0

  日期：——

  The reaction of diazofluorene with azodibenzoyl yields fluorene-dibenzoyl-hydrazone (Ia) which by reaction with diphenylketene leads to the azetidinone IX. Compound Ia is also formed when the alkali- or Ag-salt of Fluorene-monobenzoyl-hydrazone Va or fluorene-hydrazone is reacted with benzoyl chloride. With azodiacetyl, diazofluorene forms the oxadiazoline IIb, which on melting rearranges to fluor

  重氮芴与偶氮二苯甲酰基的反应产生芴-二苯甲酰基-（Ia），其通过与二苯乙烯酮反应而生成氮杂环丁酮IX。当芴-单苯甲酰基-Va或芴-的碱或银盐与苯甲酰氯反应时，也形成化合物Ia。与偶氮二乙酰基一起，重氮芴形成恶二唑啉IIb，其在熔融时重排为芴-二乙酰基hydr（Ib）。室温下，溶液中的二乙酰-（Ib）异构化为恶二唑啉（IIb）。二苯基重氮甲烷与偶氮二苯甲酰基的反应导致二苯甲酮-二苯甲酰基-（Ic），重氮甲烷或重氮乙酸的酯与偶氮二苯甲酰基的反应分别产生恶二唑啉IId和IIe，f。