3-溴-2-叔丁基-1-苯并噻吩 | 415680-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-溴-2-叔丁基-1-苯并噻吩
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-bromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2-(tert-butyl)benzo[b]thiophene；Benzo[b]thiophene, 3-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-；3-bromo-2-tert-butyl-1-benzothiophene
• CAS: 415680-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrS
• 分子量: 269.205
• InChiKey: TUHXKWAKKCDTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-溴-2-叔丁基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  卤化钠是绿色合成3-卤代和3，n-二卤代苯并[b]噻吩的亲电子卤素的来源。

  摘要：

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.080

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Palladium-Catalyzed Coupling and Electrophilic Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo011016q

  日期：2002.3.1

  alkyl-substituted terminal acetylenes undergo this coupling and cyclization to produce excellent yields of benzo[b]thiophenes. (Trimethylsilyl)acetylene also undergoes this coupling/cyclization process with I(2), NBS, and the sulfur and selenium electrophiles to afford the corresponding 2-(trimethylsilyl)benzo[b]thiophenes. However, cyclization of the silyl-containing thioanisole using Br(2) affords

  通过在钯催化剂的存在下，将末端乙炔与市售的邻-碘硫代苯甲醚偶联，然后对所得的邻-（1-炔基）硫代苯甲醚衍生物进行亲电环化反应，已以高收率制备了2,3-二取代的苯并[b]噻吩。I（2），Br（2），NBS，pO（2）NC（6）H（4）SCl和PhSeCl已被用作亲电子试剂。芳基，乙烯基和烷基取代的末端乙炔经过这种偶联和环化反应，可产生优异的苯并[b]噻吩收率。（三甲基甲硅烷基）乙炔也与I（2），NBS以及硫和硒亲电试剂进行这种偶联/环化过程，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）苯并[b]噻吩。但是，使用Br（2）对含甲硅烷基的硫代苯甲醚环化，可得到2,3-二溴苯并[b]噻吩。
• Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes
  作者：Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.068

  日期：2007.1

  Reaction of 2-alkynylthioanisoles 3 with 2 equiv of CuX2 (X=Br or Cl) in refluxing CH3CN for 2.5 h gave the 2-substituted 3-halobenzo[b]thiophenes 4 in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Environmentally benign process for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes using electrophilic cyclization
  作者：Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.139

  日期：2013.8

  We have developed a greener process for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes using electrophilic cyclization as a key step. Our method not only employs an environmentally friendly solvent ethanol, but also utilizes safe and inexpensive inorganic reagents to furnish the desired products in high yields under mild reaction conditions. In addition to iodo- and bromocyclization, chlorocylization was also successfully accomplished. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxone®-mediated halocyclization/demethylation of 2-alkynylthioanisoles with sodium halides towards 3-halobenzo[b]thiophenes
  作者：Xinyu Chen、Zhebing Zhang、Tao Sun、Haokun Cai、Yuzhen Gao、Tao Cai、Tianbo Shang、Yanjuan Luo、Guoqi Yu、Hualiang Shen、Guofeng Wu、Yanlin Hei、Enmin Li、Gang Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153614

  日期：2022.2
• FUNGICIDE N-5-MEMBERED FUSED HETEROARYL-METHYLENE-N-CYCLOALKYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Desbordes Philippe

  公开号：US20100130570A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates N-5-membered, fused, heteroaryl-methylene-N-cycloalkyl-carboxamide derivatives, their thiocarboxamide or N-substituted carboximidamide analogues, all of formula (I) wherein A represents a carbo-linked 5-membered heterocyclyl group; T represents O, S, N—R c , N—OR d , N—NR c R d or N—CN; Z 1 to Z 3 ; W 1 to W 5 ; Y 1 to Y 3 and p represent various substituents; their process of preparation; their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.