trans/cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene | 638222-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: trans/cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• CAS: 638222-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂
• 分子量: 291.22
• InChiKey: JCEHYPSEGVTYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans/cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到2,3-bis-exo-methylene-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基桥夹的合成及其超分子性能。

  摘要：

  新型三亚甲基桥接的片段3和4的合成方法是，使用重复的立体选择性Diels-Alder反应，其中苯并和萘并双亚甲基降冰片烯8和19作为二烯，降冰片二烯9作为双二亲子，然后通过使用2脱除主要的环双加合物10和20。 ，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）。片段3和4用作各种电子不足的中性和阳离子芳族底物的受体，与分子镊子1和2相当。络合物形成的热力学参数K（a）和DeltaG由（1）确定1 H NMR滴定实验，以及在高度稳定的复杂TCNB 32 @ 4情况下，通过使用等温滴定微量热法进行。夹子4比3形成更稳定的络合物的发现可以用4中的萘侧壁与3中相应的苯系统相比更大的范德华接触表面来解释。在以4为受体的络合物中，每种芳族化合物的平面计算出底物分子几乎平行于萘侧壁取向。然而，在镊子2的复合物中，衬底通常定向成平行于中央萘间隔单元。由于4的拓扑更开放，因此计算出的大多数复合物均包含两个

  DOI：

  10.1002/chem.200304919
• 作为产物：
  描述：

  5endo,6endo-Bis-chlormethyl-norborn-2-en 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans/cis-2,3-bis(chloromethyl)-1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基桥夹的合成及其超分子性能。

  摘要：

  新型三亚甲基桥接的片段3和4的合成方法是，使用重复的立体选择性Diels-Alder反应，其中苯并和萘并双亚甲基降冰片烯8和19作为二烯，降冰片二烯9作为双二亲子，然后通过使用2脱除主要的环双加合物10和20。 ，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）。片段3和4用作各种电子不足的中性和阳离子芳族底物的受体，与分子镊子1和2相当。络合物形成的热力学参数K（a）和DeltaG由（1）确定1 H NMR滴定实验，以及在高度稳定的复杂TCNB 32 @ 4情况下，通过使用等温滴定微量热法进行。夹子4比3形成更稳定的络合物的发现可以用4中的萘侧壁与3中相应的苯系统相比更大的范德华接触表面来解释。在以4为受体的络合物中，每种芳族化合物的平面计算出底物分子几乎平行于萘侧壁取向。然而，在镊子2的复合物中，衬底通常定向成平行于中央萘间隔单元。由于4的拓扑更开放，因此计算出的大多数复合物均包含两个

  DOI：

  10.1002/chem.200304919