(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol | 75419-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• 英文别名: 5,6-dihydroxycholesterol；cholestane-3,5,6-triol
• CAS: 75419-89-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: YMMFNKXZULYSOQ-XXGHXXDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cholestan-6-oxo-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Ozone Exposure in Vivo and Formation of Biologically Active Oxysterols in the Lung

  摘要：

  肺部臭氧毒性被认为是由臭氧与肺上皮衬液成分反应产生的物质介导的。胆固醇是这种上皮衬液中的丰富成分，容易发生臭氧解反应，产生几种稳定产物，包括3β-羟基-5-氧代-5,6-次胆固醇-6-醛和5β,6β-环氧胆固醇。5β,6β-环氧胆固醇及其代谢物胆甾-6-氧代-3,5-二醇已被证实具有体外细胞毒性，提示它们可能是体内臭氧毒性的潜在介质。一种对臭氧敏感的小鼠品系C57BL/6J暴露于不同浓度的臭氧（0.5-3.0 ppm），随后通过电喷雾电离质谱法定量检测支气管肺泡灌洗液、灌洗细胞和肺匀浆中这些胆固醇臭氧解产物的水平。在体内观察到这些具有生物活性的氧化固醇的形成呈臭氧剂量依赖性，支持这些化合物在臭氧毒性中的作用。由于5β,6β-环氧胆固醇的代谢物胆甾-6-氧代-3,5-二醇与其他胆固醇臭氧解产物具有同量异位性，3β-羟基-5-氧代-5,6-次胆固醇-6-醛及其醛醇缩合产物3β-羟基-5β-羟基-B-诺胆固醇-6β-羧醛，采用电子轰击电离的详细质谱分析来区分这些同量异位胆固醇臭氧解产物。在臭氧暴露后肺匀浆中胆甾-6-氧代-3,5-二醇的特异性检测证实了暴露于0.5 ppm臭氧后肺内5β,6β-环氧胆固醇的形成。

  DOI：

  10.1124/jpet.104.073437
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 正己醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以55.8%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中布朗斯台德酸催化烯烃的二羟基化

  摘要：

  在50°C下，对甲苯磺酸催化过氧化氢水溶液可有效地进行烯烃的反二羟基化反应，从而使催化剂可重复使用并具有出色的底物官能团耐受性，例如叔丁氧基羰基氨基（BocNH），苄氧基羰基氨基（CbzNH）​​，苄氧基OBn），对甲苯氧基（OTs），受阻缩酮，（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基（OSEM），苄氨基（NBz），苄氧基（OBz）和游离氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100187

文献信息

• Mishra, Bijay K.; Dash, Sukalyan; Nayak, Biswa B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2001, vol. 40, # 2, p. 159 - 164
  作者：Mishra, Bijay K.、Dash, Sukalyan、Nayak, Biswa B.

  DOI：——

  日期：——