d2-allyl bromide | 99966-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: d2-allyl bromide
• 英文别名: d_2-allyl bromide；allyl-3,3-d2 bromide；3-bromo-1,1-dideuterio-propene
• CAS: 99966-76-4
• 化学式: C₃H₅Br
• 分子量: 122.961
• InChiKey: BHELZAPQIKSEDF-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d2-allyl bromide 、 N-苯基甲磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联SP 2 C-H键的官能允许一锅访问4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉从Ñ -Allyl- Ñ -arylsulfonamides

  摘要：

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02586

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• Dynamics and a Unified Understanding of Competitive [2,3]- and [1,2]-Sigmatropic Rearrangements Based on a Study of Ammonium Ylides
  作者：Bibaswan Biswas、Sean C. Collins、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/ja4128289

  日期：2014.3.12

  The [2,3]- and [1,2]-sigmatropic rearrangements of ammonium ylides are studied by a combination of experimental, standard computational, and dynamic trajectory methods. The mixture of concerted [2,3] rearrangement and bond cleavage observed experimentally is accounted for by the outcome of trajectories passing through the formal [2,3] rearrangement transition state. In this way the bond cleavage is

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。