tert-butyl 1-(2-bromo-5-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 934355-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-bromo-5-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 934355-56-3
• 化学式: C₂₃H₂₇BrFNO₄
• 分子量: 480.374
• InChiKey: HZRMLISHNBXYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-bromo-5-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 9-fluoro-4,5,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxydibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 1-(2-bromo-5-fluorobenzyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成阿朴啡生物碱并使其多样化

  摘要：

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600674