1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 1071935-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1071935-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: CSRINFATYGMOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的分子内 Heck 反应：稠合氧杂环庚烷衍生物的一般途径

  摘要：

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1142566
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成氨苄西林的四酮衍生物以控制氨苄西林耐药的金球菌

  摘要：

  由于抗生素耐药性新细菌菌株和新感染的迅速出现，迫切需要新型或新改性的高效治疗替代方案。然而，传统抗生素仍用于治疗环境，但由于耐药性的快速发展，其疗效尚不确定。在本研究中，我们使用 SN2 型取代反应合成了常规抗生素氨苄青霉素的新衍生物。氨苄青霉素新合成衍生物的 NMR 和质量分析证实它是氨苄青霉素-溴-甲氧基-四螺酮 （ABMT）。重要的是，ABMT 被发现对金黄色葡萄球菌 （S. aureus） 具有有效的活性，MIC 值为 32 μg ml -1 ，而氨苄青霉素无效，即使在 64 μg ml -1 的浓度下也是如此。电子显微镜结果证实，在处理 1 小时时金黄色葡萄球菌的膜特异性杀伤。此外，分子对接分析显示，ABMT 通过形成闭合的紧凑桥与 β-内酰胺酶具有很强的结合亲和力。我们的研究结果利用氨苄青霉素的一种新衍生物，它可能是通过中和β-内酰胺酶的作用来对抗氨苄青霉素耐药细菌的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2024.149974

文献信息

• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。
• P4S10 and Na2S-mediated novel annulation routes to c-fused thiophenes
  作者：Nasima Yasmin、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra01639d

  日期：——

  Two efficient hetero-annulation protocols have been developed for the synthesis of stable substituted c-fused thiophene derivatives with moderate to high yield. 3-(2-formyl-phenyl)-acrylic acid esters afforded benzo[c]thiophenes in the presence of phosphorus pentasulfide in refluxing benzene while 3-(2-formyl-cycloalkenyl)α,β-unsaturated esters resulted in the formation of c-fused thiophene derivatives when reacted with sodium sulfide in refluxing tetrahydrofuran.

  开发了两种高效的异杂环缩合方法，用于合成稳定的取代c-融合噻吩衍生物，产率在中等到高之间。3-(2-甲酰基苯基)丙烯酸酯在五硫化磷存在下于苯中回流时生成苯并[c]噻吩，而3-(2-甲酰基环烯基)α,β-不饱和酯在与硫化钠在四氢呋喃中回流反应时形成c-融合噻吩衍生物。
• Chemoselective Transformations of Cyclic β-Bromoacrylic Acids with Palladacycles Formed by Aryl Iodides to Access Fused or Spiro Polycycles
  作者：Fengru Zhou、Liwei Zhou、Pengyang Jing、Mingjie Sun、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00254

  日期：2022.2.18

  A palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative annulation of different aryl iodides with cyclic β-bromoacrylic acids for the construction of interesting fused and spiro polycycles is disclosed. Notably, cyclic β-bromoacrylic acids can chemoselectively act as C1 or C2 insertion units by the use of different aryl iodides. 2-Iodo-N-methacryloylbenzamides can undergo a Heck/[4+2] annulation to afford

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。
• Platinum(II)-Catalyzed Novel Synthesis of 3,4-Fused Furans
  作者：Susanta Kumar Manna、Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1080/00397911.2014.974615

  日期：2015.3.4

  furans (both tricyclic and bicyclic) through platinum-catalyzed cyclization of 3-(2-formylcycloalkenyl)-acrylic amides 2 in methanol is described (up to 90% yield). Tricyclic 3,4-fused dihydrofuran derivatives were also obtained via reductive cyclization of 2. The substrates 2 were obtained from β- bromovinyl aldehydes by a Pd-catalyzed Heck reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种通过铂催化环化 3-(2-甲酰基环烯基)-丙烯酰胺 2 在甲醇中合成 3,4-稠合呋喃（三环和双环）的新方法（产率高达 90%）。三环3,4-稠合二氢呋喃衍生物也通过2的还原环化获得。底物2通过Pd催化的Heck反应从β-溴乙烯基醛获得。图形概要
• A metal-free cascade reaction of β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diols: synthesis of polycyclic 2-formylthiophenes
  作者：Limi Goswami、Kashmiri Neog、Kumud Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob01641g

  日期：——

  A metal-free cascade reaction strategy has been developed for the synthesis of novel polycyclic 2-formylthiophenes from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes and 1,4-dithiane-2,5-diol. Recyclable polymer supported organic base was used to perform the reaction process. This synthetic protocol was applied to synthesize several novel polycyclic thiophenes including steroidal D-ring annelated thiophene. Our

  已经开发了一种无金属级联反应策略，用于从β-卤代-α，β-不饱和醛和1,4-二噻吩-2,5-二醇合成新型多环2-甲酰基噻吩。使用可回收的聚合物负载的有机碱进行反应过程。该合成方案用于合成几种新型多环噻吩，包括甾体D环退火的噻吩。我们的合成策略可提供高产率的噻吩，避免繁琐的后处理程序并最大程度地减少废物的形成。