N-cyanomethanimine | 43730-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyanomethanimine
• 英文别名: Methylidenecyanamide
• CAS: 43730-26-3
• 化学式: C₂H₂N₂
• 分子量: 54.0513
• InChiKey: DJJGJRBOTPORBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanomethanimine 、 乙硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(ethylthio)methanaminecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氰胺 (CH2=NCN) 和 (Z)- 和 (E)- 亚氨基乙腈 (NC–CH=NH)，氰化氢的二聚体

  摘要：

  ( Z )- 和 ( E )- 亚氨基乙腈 (NCCH=NH) 是两种氰化氢二聚体，被描述为生命起源化学中的关键化合物。在许多可能的具有共价键的 HCN 二聚体中，即使是热力学稳定性第二高的亚甲基氰胺 (CH 2 = NCN)，也很少被研究。我们表明，这种化合物可以分离，足够稳定，可以与亲核试剂或二烯形成加合物，并且可以在生命起源前的条件下轻松生成，突出了在这种介质中的可能作用。异构体之间的比较表明在形成和化学反应性方面存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02493
• 作为产物：
  描述：

  2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 以75 %的产率得到N-cyanomethanimine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基氰胺 (CH2=NCN) 和 (Z)- 和 (E)- 亚氨基乙腈 (NC–CH=NH)，氰化氢的二聚体

  摘要：

  ( Z )- 和 ( E )- 亚氨基乙腈 (NCCH=NH) 是两种氰化氢二聚体，被描述为生命起源化学中的关键化合物。在许多可能的具有共价键的 HCN 二聚体中，即使是热力学稳定性第二高的亚甲基氰胺 (CH 2 = NCN)，也很少被研究。我们表明，这种化合物可以分离，足够稳定，可以与亲核试剂或二烯形成加合物，并且可以在生命起源前的条件下轻松生成，突出了在这种介质中的可能作用。异构体之间的比较表明在形成和化学反应性方面存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02493

文献信息

• HCN dimers: iminoacetonitrile and N-cyanomethanimine
  作者：Richard A. Evans、Primoz Lorencak、Tae Kyu Ha、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/ja00019a026

  日期：1991.9

  polymerizes in solution above -40-degrees-C; pyrolysis produces HCN, and matrix photolysis produces HNC and van der Waals complexes containing HNC. N-tert-Butyliminoacetonitrile thermally fragments to tert-butyl isocyanide and HCN. N-Cyanomethanimine (3) has also been prepared by two methods: (i) pyrolysis of trimethylenetetrazole (20) at 500-800-degrees-C and (ii) pyrolysis of ditetrazolopyrazine 22 at 600-850-degrees-C

  亚氨基乙腈 (1) 已通过两种方法制备：(i) 甲苯磺酰腙盐 13 在 200 摄氏度下的热分解和 (ii) 叠氮乙腈的 Ar 基质光解 (15)。Ab initio 计算表明 1Z 的能量略低于 1E，这由使用热方法的红外光谱证实。1E/1Z 经历光化学互变，得到约。3:1 光稳定 E:Z 比率。1E 和 1Z 通过它们的气相、基质和薄膜红外光谱完全表征，它们与 ab initio 计算非常一致，通过溶液中的 H-1 和 C-13 NMR 光谱以及质谱。1 在高于 -40°C 的溶液中聚合；热解产生 HCN，基质光解产生 HNC 和含有 HNC 的范德华复合物。N-叔丁基亚氨基乙腈热裂解成叔丁基异氰化物和 HCN。N-氰基甲胺 (3) 也可通过两种方法制备：(i) 三亚甲基四唑 (20) 在 500-800 摄氏度下热解和 (ii) 二四唑并吡嗪 22 在 600-850 摄氏度下热解。这两种方法都非常干净。3
• Three-Body Photodissociation of 1,3,5-Triazine
  作者：T. Gejo、J. A. Harrison、J. Robert Huber

  DOI：10.1021/jp9609592

  日期：1996.1.1

  The three-body dissociation of 1,3,5-triazine (H3C3N3 --> 3HCN) has been studied by molecular beam photofragment translational spectroscopy following excitation at 308, 295, 285, 275, 248, and 193 nm. The analysis of the measured translational energy distributions of the HCN photofragments has shown that the dissociation mechanism is not, as previously suggested, a symmetric (or synchronous) three-body process but rather is a two-step concerted process, where concerted refers to correlation between the asymptotic velocity vectors of the three ejected HCN fragments. Furthermore, there is evidence that the initially excited electronic state ((1)E '', (1)A(2)) is deactivated by radiationless processes (internal conversion/intersystem crossing) to a lower electronic and finally dissociative state which is, according to symmetry correlation, the electronic ground state (electronic predissociation).
• B'Shary, I.; Guimon, C.; Grimaud, M., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2123 - 2129
  作者：B'Shary, I.、Guimon, C.、Grimaud, M.、Pfister-Guillouzo, G.、Liotard, D.

  DOI：——

  日期：——