17β-hydroxy-3-methoxyandrosta-3,5-dien-7-one | 112989-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxyandrosta-3,5-dien-7-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-3-methoxy-androsta-3,5-dien-7-one；17β-Hydroxy-3-methoxy-androsta-3,5-dien-7-on
• CAS: 112989-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: RIOVFSKEKGOCRN-MWTXUKJESA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methoxyandrosta-3,5-dien-7-one 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 3-methoxy-androsta-3,5-diene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Δ⁵-Androsten-17β-ol-3,7-dione 17-Acetate 3-Ethylene Ketal and Some of its Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a053
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-7-oxo-5-androsten-17β-yl acetate 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 17β-hydroxy-3-methoxyandrosta-3,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Δ⁵-Androsten-17β-ol-3,7-dione 17-Acetate 3-Ethylene Ketal and Some of its Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a053

文献信息

• Ergosteroids VII: perchloric acid-induced transformations of 7-oxygenated steroids and their bio-analytical applications—a liquid chromatographic-mass spectrometric study
  作者：Ashok Marwah、Padma Marwah、Henry Lardy

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00010-x

  日期：2002.8

  Sulfate esters of 7-oxo-delta(5)-steroids can be selectively and quantitatively hydrolyzed to the corresponding free steroids in the presence of carboxylic acid esters by solvolysis with perchloric acid in ethyl acetate at room temperature. Sulfates as well as carboxylic acid esters, methyl ethers, and ketals can be quantitatively converted to the corresponding 3,5-diene-7-one derivatives by heating

  通过在室温下用高氯酸在乙酸乙酯中进行溶剂分解，可以在羧酸酯存在下将7-氧代-δ（5）-甾族化合物的硫酸酯选择性地和定量地水解为相应的游离甾体。通过在65°C的甲醇中与高氯酸加热，可以将硫酸盐以及羧酸酯，甲基醚和缩酮定量转化为相应的3,5-二烯-7-一衍生物。二烯具有较强的紫外线吸收能力最大中心在284 nm附近。这些反应已用于表征和解析结构复杂的生物基质中存在的7-氧化的delta（5）-类固醇，也可用于定量估计总的7-oxo-delta（5）-类固醇（在生物基质中是游离的还是结合的）。