2-(butylamino)-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 67123-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(butylamino)-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-Butylamino-5-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 67123-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ABDOBIPWJWIWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-(butylamino)-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到5-butyl-4b,7,11b-trihydroxy-4b,5-dihydrobenzo[f]indeno[1,2-b]indole-6,11,12(11bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-萘醌与2,2-二羟基-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮反应的特殊性

  摘要：

  -2-氨基-1,4-萘醌与茚三酮在50–60°C的乙酸中反应，生成4b，11b-二羟基-4b，5-二氢苯并[ f ]茚并[1,2- b ]吲哚- 6,11,12（11 BH）-triones。分离出水合物形式的产物，当在DMSO中与甲磺酸或在乙酸中，在硫酸存在下加热时，将其转化为13-R-苯并[ f ]异色素[4,3 - b ]吲哚-5，7,12 （13 H）-三酮。4b的转换，11B二羟基4B，5-二氢苯并[率˚F ]茚并[1,2- b ]吲哚6,11,12（11 BH）-triones至13-R -苯并[ ˚F ] isochromeno [4,3- b ]吲哚-5,7,12（13硫酸在乙酸中的溶液中的H）-三酮与哈米特酸度函数呈线性关系。

  DOI：

  10.1134/s1070428019110125
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 正丁胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以19.16%的产率得到2-(butylamino)-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基/ 5-羟基/ 2-甲基-1,4-萘醌的合成及大丝杀虫活性

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21065

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Amination of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone in the presence of copper acetate
  作者：A. D. Bukhtoyarova、T. V. Rybalova、L. V. Ektova

  DOI：10.1134/s1070428010060126

  日期：2010.6

  The reaction of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with butylamine in the presence of copper(II) acetate monohydrate on heating resulted in the formation of a mixture of regioisomeric 2,6- and 2,8-bis(butylamino)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones.