Naphtho<2,3-b>phenazin-7,12-dion | 13193-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Naphtho<2,3-b>phenazin-7,12-dion
• 英文别名: 5,14-diaza-7,12-pentacenequinone；naphtho[2,3-b]phenazine-7,12-dione
• CAS: 13193-35-6
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 310.312
• InChiKey: JYQOJPHKSJTMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  402-403 °C
• 沸点：
  578.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,14-dihydrodiazapentacene 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以19%的产率得到7.12-Diaza-pentacen-chinon-(6.13)
  参考文献：
  名称：

  基于π缺乏的并五苯醌的N型有机半导体：合成，电子结构，分子堆积和薄膜晶体管

  摘要：

  醌在有机合成和生物系统中是众所周知的有机氧化剂，但是与n型有机半导体相关的电子接受能力却很少得到开发。在这里，我们报告了对两组π不足的并五苯醌，氟化并五苯醌和N-杂戊并苯醌的综合研究，重点介绍了它们的电子结构，分子堆积和n沟道薄膜晶体管。发现用F原子取代并五苯醌的H原子或用N取代C原子可以降低并五苯醌的最低未占据分子轨道（LUMO）能级，从而产生场效应迁移率高达0.1 cm以上的n型有机半导体。2 V -1 s -1在薄膜晶体管中。在两组醌的电子结构和分子堆积方面进行比较，得出了有趣的发现，即吸电子部分在调节前沿分子轨道和π堆积中的作用。关于分子堆积的另一个有趣发现是四重弱氢键，该氢键连接了相邻的醌π堆栈。这项研究表明，π缺乏的醌将是n型有机半导体的一般设计。

  DOI：

  10.1021/cm102681p

文献信息

• Soluble and Stable N-Heteropentacenes with High Field-Effect Mobility
  作者：Zhixiong Liang、Qin Tang、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/adma.201004325

  日期：2011.4.5

  N‐heteropentacenes as soluble and stable organic semiconductors is presented. An interesting finding is that a silylethynylated N‐heteropentacene can function as a p‐type, n‐type, or ambipolar organic semiconductor depending on the structure of its π‐backbone. The tetraazapentacene derivative is one of the best performing n‐type organic semiconductors with an electron mobility of up to 3.3 cm2 V−1 s−1

  提出了对一组甲硅烷基甲硅烷基化N-杂戊烷的探索性研究，作为可溶性和稳定的有机半导体。一个有趣的发现是，甲硅烷基甲硅烷基化的N-杂戊并五苯可以根据其π骨干的结构充当p型，n型或双极性有机半导体。四氮杂并五苯衍生物是性能最好的n型有机半导体之一，电子迁移率高达3.3 cm 2 V -1 s -1。