(S)-prop-2-ynyl 1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1227811-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-prop-2-ynyl 1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: N-dansyl-(S)-proline-propargyl ester；(S)-N-dansyl-proline propargyl ester；prop-2-ynyl (2S)-1-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1227811-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: YOSLTMMTDGOZQS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-prop-2-ynyl 1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(S)-3-deuteroprop-2-ynyl 1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild Reaction Conditions for the Terminal Deuteration of Alkynes

  摘要：

  Routinely employed syntheses of terminally deuterated alkynes often utilize strong bases (i.e., LDA, n-BuLi, or Grignard reagents) or low (i.e., -78 degrees C) or elevated (i.e., 56 degrees C) reaction temperatures; furthermore many of these procedures afford average yields and in some cases less than optimum deuterium incorporation. Herein we report the application of alternative extremely mild reaction conditions that readily afford quantitative yields of terminally deuterated alkynes in a matter of minutes with exceptional isotope incorporation at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ol2029178
• 作为产物：
  描述：

  丹磺酰-L-脯氨酸哌啶盐 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到(S)-prop-2-ynyl 1-(5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和肽的C-丙炔基酯的合成

  摘要：

  近年来，人们对将炔烃衍生的基元用于所谓的“点击”化学反应产生了极大的兴趣。鉴于氨基酸在有机合成中的至关重要性及其在“点击”化学中的众多应用，值得注意的是，C-炔丙基衍生的氨基酸酯的合成并未得到很好的服务。我们报道了结构多样的C-炔丙基衍生的N-保护的氨基酸酯的方便，直接和高产率的合成。

  DOI：

  10.1021/jo100537q

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Propargylic Esters of N-Protected Amino Acids and Peptides
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson

  DOI：10.1021/jo100537q

  日期：2010.6.4

  critical importance of amino acids in organic synthesis as well as their myriad of applications in “click” chemistry it is interesting to note that the synthesis of C-propargyl derived amino acid esters has not been particularly well served. We report a convenient, straightforward, and high-yielding synthesis of structurally diverse C-propargyl-derived N-protected amino acid esters.

  近年来，人们对将炔烃衍生的基元用于所谓的“点击”化学反应产生了极大的兴趣。鉴于氨基酸在有机合成中的至关重要性及其在“点击”化学中的众多应用，值得注意的是，C-炔丙基衍生的氨基酸酯的合成并未得到很好的服务。我们报道了结构多样的C-炔丙基衍生的N-保护的氨基酸酯的方便，直接和高产率的合成。
• Mild Reaction Conditions for the Terminal Deuteration of Alkynes
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson、Jenny. A. Lovell、Christophe Poullain

  DOI：10.1021/ol2029178

  日期：2012.1.20

  Routinely employed syntheses of terminally deuterated alkynes often utilize strong bases (i.e., LDA, n-BuLi, or Grignard reagents) or low (i.e., -78 degrees C) or elevated (i.e., 56 degrees C) reaction temperatures; furthermore many of these procedures afford average yields and in some cases less than optimum deuterium incorporation. Herein we report the application of alternative extremely mild reaction conditions that readily afford quantitative yields of terminally deuterated alkynes in a matter of minutes with exceptional isotope incorporation at ambient temperature.