3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-benzoselenazole | 39578-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-benzoselenazole
• 英文别名: 3-Methyl-2-methylidene-1,3-benzoselenazole
• CAS: 39578-82-0
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: FUWHUNDHFRFZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-benzoselenazole 、 甲烷磺酰基叠氮化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成并随后挤出分子氮使杂环烯酮N，X-缩醛和2-烷基二氢吲哚与甲烷磺酰叠氮化物的环扩环

  摘要：

  甲磺酰叠氮化物（2）与分离的1型环状烯酮N，X-缩醛反应，即。10a，d，15b，d和22a–c，或通过相应的2-烷基苯并四氟硼酸2-烷基苯甲唑鎓去质子化而生成的那些，即14a 15a，14b 15b和18 19。环扩展产品是由从中间不稳定的[3 + 2] cycloadducts分子氮的挤压形成3与N个伴随1,2-移（路线A1 12,24）或X（路线A2 16，20，21）。此外，3可能会经历[3 + 2]循环还原为N-磺酰亚胺5和重氮烷6（路线B 13，17，25 ）。借助X射线衍射分析阐明了环状N-磺酰胺基16b和21b，N-磺酰亚胺24和N-磺胺27的构型。（有用的）扩环反应与不想要的5 + 6形成之比几乎不受所用溶剂和实验温度的影响，但受潜在迁移原子和α-碳原子上取代基的性质的影响很大原子。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethylbenzoselenazolium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-benzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成并随后挤出分子氮使杂环烯酮N，X-缩醛和2-烷基二氢吲哚与甲烷磺酰叠氮化物的环扩环

  摘要：

  甲磺酰叠氮化物（2）与分离的1型环状烯酮N，X-缩醛反应，即。10a，d，15b，d和22a–c，或通过相应的2-烷基苯并四氟硼酸2-烷基苯甲唑鎓去质子化而生成的那些，即14a 15a，14b 15b和18 19。环扩展产品是由从中间不稳定的[3 + 2] cycloadducts分子氮的挤压形成3与N个伴随1,2-移（路线A1 12,24）或X（路线A2 16，20，21）。此外，3可能会经历[3 + 2]循环还原为N-磺酰亚胺5和重氮烷6（路线B 13，17，25 ）。借助X射线衍射分析阐明了环状N-磺酰胺基16b和21b，N-磺酰亚胺24和N-磺胺27的构型。（有用的）扩环反应与不想要的5 + 6形成之比几乎不受所用溶剂和实验温度的影响，但受潜在迁移原子和α-碳原子上取代基的性质的影响很大原子。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961008