3-[(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propyl 2-methylprop-2-enoate | 959773-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 959773-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: MPXNXWWWTQNWAD-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(3-hydroxypropyl)-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到3-[(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder / Retro-Diels-Alder策略制备含巯基酰亚胺的巯基反应性水凝胶

  摘要：

  使用一种新型的基于Diels-Alder环加成/环还原的策略合成了含有巯基反应性马来酰亚胺官能团的聚乙二醇甲基丙烯酸酯水凝胶。通过利用呋喃保护的含甲基丙烯酸酯单体的呋喃保护的方法，在胶凝过程中将掩蔽的马来酰亚胺基团直接掺入水凝胶基质中。在聚合过程中，某些单体中马来酰亚胺基团的热脱保护导致原位形成导致胶凝的交联剂。胶凝后，可以通过热环还原步骤将被保护的马来酰亚胺基团活化成它们的反应形式。研究了凝胶形成，马来酰亚胺掺入和水凝胶功能化的效率。这些反应性马来酰亚胺基团嵌入的水凝胶可以用含硫醇的分子（例如荧光染料BodipyC10SH）有效地衍生。在温和，无试剂的条件下，将硫代生物素衍生物共价附于这些水凝胶。已经发现，可以通过改变母体水凝胶中马来酰亚胺基团的密度来调节将FITC-链霉亲和素固定在这些生物素化的凝胶上的程度。

  DOI：

  10.1021/ma100396c

文献信息

• Maleimide-containing polymer inverse opals: a new kind of reactive photonic structure with significant extendibility
  作者：Haowei Yang、Xuesong Li、Yue Lan、Tian Tian、Jiecheng Cui、Tao Zhu、Dezhong Shen、Guangtao Li

  DOI：10.1039/c3tc30127c

  日期：——

  maleimide-containing polymer inverse opals have been successfully prepared by utilization of an acrylate monomer bearing a masked (protected) maleimide unit. As an ideal clickable functional group, maleimide can promote the Michael addition of thiol-containing molecules and the thermoreversible Diels–Alder reaction of furan derivatives, providing tremendous opportunities to produce various functional materials from

  在这项工作中，通过利用带有掩蔽的（受保护的）马来酰亚胺单元的丙烯酸酯单体，已经成功地制备了含马来酰亚胺的聚合物反蛋白石。作为理想的可点击功能组，马来酰亚胺可以促进含硫醇分子的迈克尔加成反应和呋喃衍生物的热可逆Diels-Alder反应，从而为从一种含马来酰亚胺的聚合物生产各种功能材料提供了巨大的机会。作为演示，从制备的含顺丁烯二酰亚胺的反蛋白石轻而易举地演化出四个化学体系。通过利用亲核的硫醇-烯反应马来酰亚胺，两性离子pH响应反蛋白石和电活性反蛋白石首先通过与 半胱氨酸和含硫醇的二茂铁衍生物。基于相同的反应，还发现含马来酰亚胺的反蛋白石可以作为自我报告的传感平台，以灵敏地检测氧化还原反应。谷胱甘肽通过特定的酶。另一方面，马来酰亚胺基团的狄尔斯-阿尔德反应的热可逆性使得通过与制备的相互连接的大孔薄膜中的烷基链取代的呋喃衍生物反应来构建动态分子门控系统成为可能。实际上，由于上​​述两种反应提供