3,3'-dibromo-5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene | 1150307-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(3-bromo-5-chlorothiophen-2-yl)-5-chlorothiophene
• CAS: 1150307-67-7
• 化学式: C₈H₂Br₂Cl₂S₂
• 分子量: 392.95
• InChiKey: VCWXUIPQAOQRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  357.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene 在 lead(IV) tetraacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3,3'-dibromo-5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联噻吩的一锅、区域选择性连续多卤化

  摘要：

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300379

文献信息

• Selective Halogenation of Bithiophenes Using 2-Halopyridazin-3(2H)-ones ­under Ambient Conditions
  作者：Jong Park、Yong-Jin Yoon、Kwang-Ju Jung、Seung Kang、Ju-Eun Won、Song-Eun Park、Ki Park、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1087536

  日期：2009.2

  2,2′-Bithiophene and halogenated-2,2′-bithiophenes were halogenated with 2-halo-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-one in the presence of zinc halide to give selectively the corresponding dihalo-, trihalo-, and tetrahalo-2,2′-bithiophenes involving the same or different halogens in excellent yields, respectively.

  2,2'-二噻吩和卤代-2,2'-二噻吩在氯化锌存在下与2-卤-4,5-二氯吡啶噁噻唑-3(2H)-酮卤化，选择性地生成相应的二卤、三卤和四卤-2,2'-二噻吩，涉及相同或不同的卤素，且产率优异。