7-(benzyloxy)-5-((tert-butyloxycarbonyl)(allyl)amino)-4-iodo-3-methylbenzo[b]thiophene | 302786-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-5-((tert-butyloxycarbonyl)(allyl)amino)-4-iodo-3-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: tert-butyl N-(4-iodo-3-methyl-7-phenylmethoxy-1-benzothiophen-5-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 302786-79-4
• 化学式: C₂₄H₂₆INO₃S
• 分子量: 535.446
• InChiKey: RBDLIYWRENWZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 7-(benzyloxy)-5-((tert-butyloxycarbonyl)(allyl)amino)-4-iodo-3-methylbenzo[b]thiophene 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-8-methyl-1-[(2',2',5',5'-tetramethylpiperidinyl-N-oxy)methyl]-1,2-dihydro-1H-thiophen[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-5-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-4-iodo-3-methylbenzo[b]thiophene 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到7-(benzyloxy)-5-((tert-butyloxycarbonyl)(allyl)amino)-4-iodo-3-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z