2-Oxo-5α-methyl-17β-acetoxy-Δ1(10),2,9(11)-oestratrien | 5885-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-5α-methyl-17β-acetoxy-Δ1(10),2,9(11)-oestratrien
• 英文别名: 2-Oxo-5α-methyl-17β-acetoxy-Δ^{1(10),2,9(11)}-oestratrien
• CAS: 5885-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: FXICDOTVCUWSDQ-CBISJHAASA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-5α-methyl-17β-acetoxy-Δ1(10),2,9(11)-oestratrien 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-3-oxo-5-methyl-19-nor-4,10-cyclo-testen-(1)
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第三十三届通信。二恶烷溶液中3-Oxo-Δ1 ; 4-类固醇的光异构化光异构体的结构解析和重排序列的确定

  摘要：

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490306
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-17β-acetoxy-Δ^1,4,9(11)-androstatrien 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Oxo-5α-methyl-17β-acetoxy-Δ1(10),2,9(11)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。34. Mitteilung。在Dioxanlösung中死于3-Oxo-Δ1 ; 4 - Steroiden的Photoisomerisierung。3,11-二氧杂17β-乙酰氧基-Δ1 ; 4-雄甾烷和3-氧杂-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 4; 9,11-雄甾烷

  摘要：

  在二恶烷溶液中对类固醇交叉共轭二烯酮3和7以及双环己烯酮衍生物16进行紫外线照射，产生了几乎定量的异构化3 11（图3）和7 16 17（图6）。这些转换与先前建立的通用方案abcde（图1）一致。通过与这些结果的类比，建议O-乙酰基泼尼松（8）的光异构体9和10代表由多次光重排而不是直接转化产生的产物，如文献中所提出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490315