6-bromo-2-cyclopentyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1392009-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-cyclopentyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-cyclopentylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1392009-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: UHQRWLMUFJODLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-cyclopentyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-6-(4-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)piperazin-1-yl)-2-cyclopentyl-1H- benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An unanticipated discovery towards novel naphthalimide corbelled aminothiazoximes as potential anti-MRSA agents and allosteric modulators for PBP2a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 环戊胺 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到6-bromo-2-cyclopentyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new N-imidazolyl-1,8-naphthalimide based fluorescence sensor for fluoride detection

  摘要：

  报告中的化学传感器具有检测氟阴离子的高灵敏度和高选择性。其识别机制是由于氟触发破坏了咪唑和萘二甲酰亚胺分子之间的氢键，从而产生了具有低荧光的非共面几何结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob25903f

文献信息

• Synthesis and Investigation of Derivatives of 1,8-Naphthalimide with a Red Emission via an Aromatic Nucleophilic Substitution Reaction
  作者：Chul-Hyun Jeong、Aatiya Ahmad、Hannah C. Schmitz、Haishi Cao

  DOI：10.1007/s10895-021-02853-7

  日期：2022.3

  DMSO, EtOAc, and THF). All of these derivatives (1–4) show a long emission wavelength around 600 nm and high solubility in polar solvents. Particularly molecules (1–4) show the longest emission (624–629 nm) in water and the fluorescence intensity is not significantly varied in the range of pH 4–11. These unique features, long emission wavelength, high solubility, and high stability in difference pH

  1,8-萘酰亚胺（NIs）因其在不同条件下显示出高稳定性和各种荧光特性而被广泛用作生物、化学和医学领域的荧光分子。然而，NIs 通常会显示 350 – 550 nm 范围内的荧光发射波长，这可能会受到活细胞中自发荧光的显着干扰，从而显着限制了它们的生物应用。此外，在水介质中的低溶解度是 NI 的另一个主要限制。在该项目中，通过芳族亲核取代反应合成了 NIs ( 1-4 )的四种衍生物，并在各种介质（水、MeOH、MeCN、DMSO、EtOAc 和 THF）中研究了它们的光物理性质。所有这些衍生物（1-4) 显示出 600 nm 左右的长发射波长和在极性溶剂中的高溶解度。特别是分子 ( 1-4 )在水中显示出最长的发射 (624-629 nm)，并且荧光强度在 pH 4-11 范围内没有显着变化。这些独特的特性、长发射波长、高溶解度和在不同 pH 介质中的高稳定性，将使这些衍生物 ( 1-4