(S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazo-N-methoxy-N-methyl-3-oxo-4-(tritylamino)hexanamide | 1617519-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazo-N-methoxy-N-methyl-3-oxo-4-(tritylamino)hexanamide
• CAS: 1617519-64-8
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₄Si
• 分子量: 586.806
• InChiKey: TVJWPERIKLKNCL-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazo-N-methoxy-N-methyl-3-oxo-4-(tritylamino)hexanamide 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (1R,5S)-2-benzyl-N-methoxy-N-methyl-3,7-dioxo-6-trityl-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions

  摘要：

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tritylhomoserine lactone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazo-N-methoxy-N-methyl-3-oxo-4-(tritylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions

  摘要：

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.054