8α,5α-(N-benzoylepoxyimino)-5,8-dihydroergosterol acetate | 97957-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8α,5α-(N-benzoylepoxyimino)-5,8-dihydroergosterol acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-6-benzoyl-7-oxa-6-aza-5β,8-etheno-ergost-22t-ene
• CAS: 97957-92-1
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₄
• 分子量: 573.816
• InChiKey: YPKRLTJXWFPIQR-VUWWHEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,5α-(N-benzoylepoxyimino)-5,8-dihydroergosterol acetate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 6-epicerevisterol
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; Mackinnon, John W.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 在 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8α,5α-(N-benzoylepoxyimino)-5,8-dihydroergosterol acetate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]衍生自乙酸麦角甾醇酯和亚硝基羰基苯的N-苯甲酰基-3,6-二氢-1,2-恶嗪的正向重排

  摘要：

  亚硝基羰基苯与麦角甾醇乙酸酯反应，通过将亚硝基基团加到共轭二烯体系中，得到两个异构加合物；一个加合物容易进行[3,3]σ重排，得到3-苯基-5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪。

  DOI：

  10.1039/c39770000023

文献信息

• Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol
  作者：Baiyuan Yang、Patricia A. Miller、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900997t

  日期：2009.7.2

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.