Tetra-n-butyl-ammonium 2-nitropropanate | 65398-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tetra-n-butyl-ammonium 2-nitropropanate
• 英文别名: 2-Nitropropane tetrabutylammonium salt；tetrabutylammonium 2-nitro-2-propanide；tetrabutylammonium 2-nitropropan-2-ide；tetrabutylammonium du 2-nitropropane；tetrabutylammonium 2-nitropropanate；tetrabutylammonium 2-nitropropanide；dioxido(propan-2-ylidene)azanium;tetrabutylazanium
• CAS: 65398-95-0
• 化学式: C₃H₆NO₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 330.555
• InChiKey: MRZDXUFYSUWETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1,2-二甲基-1-硝基丙基)硝基苯 、 Tetra-n-butyl-ammonium 2-nitropropanate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NORRIS, R. K.;RANDLES, D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1047-1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 四丁基氯化铵 在 sodium 作用下， 生成 Tetra-n-butyl-ammonium 2-nitropropanate
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Knauf, Thomas; Minet, Ulrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1422 - 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 Tetra-n-butyl-ammonium 2-nitropropanate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthèseetréactionss rn 1烯丙基3-硝基咪唑并[1,2- a ]嘧啶

  摘要：

  首次合成了一种新型的杂环还原性烷基化剂2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2- a ]嘧啶，并在相转移催化条件下与2-硝基丙烷阴离子反应，得到了良好的收率。 C-烷基化的衍生物。消除亚硝酸允许获得新的一类在2位带有三取代的烯键的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物。通过经典的双氧，对二硝基苯或TEMPO抑制实验证实了C烷基化的S RN 1机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00539-k

文献信息

• First single electron transfer reaction on propargylic chloride in 5-nitroimidazole series
  作者：Kévin Neildé、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.100

  日期：2014.7

  We report here the first example of an SRN1 reaction on propargylic chloride in heterocyclic series. The reaction of 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylated product through an SRN1 mechanism and the predominant ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylated product. Interestingly, in

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。
• Fluorinated pyridinium and ammonium cationic surfactants
  作者：Allison Yake、Tanya Corder、Kenneth Moloy、Tim Coope、Charles Taylor、Ming Hung、Sheng Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.003

  日期：2016.7

  New classes of partially fluorinated cationic surfactants, including pyridinium sulfonates and ammonium hydrochlorides have been prepared in which a fluoroalkyl chain is interrupted either by ether oxygen (O), or by methylene (CH2) units. These surfactants are obtained from multi-step syntheses via intermediate fluoroalkyl ethylene iodides (RfO(CF2CF2)nCH2CH2I, Rf = C3F7, C2F5, n = 1–3 or Rf(CH2CF2)m(CH2CH2)n

  已经制备了新型的部分氟化的阳离子表面活性剂，包括磺酸吡啶鎓盐和铵盐酸盐，其中氟烷基链被醚氧（O ）或亚甲基（CH 2）单元中断。这些表面活性剂是通过中间体氟代烷基碘乙烷（RfO（CF 2 CF 2）n CH 2 CH 2 I，Rf = C 3 F 7， C 2 F 5， n  = 1-3或Rf（CH 2 CF 2）m（CH 2 CH 2）n，Rf = C 4 F 9，C 6 F 13m  = 0–2，n  = 1-2）或氟代烷基碘（RfI，Rf = C 3 F 7 O（CF 2 CF 2）3 I，C 6 F 13）。检查了这些氟化阳离子表面活性剂的表面活性，并与在油田应用中用作添加剂的市售氟化阳离子表面活性剂进行了比较。一些实施例显示出相对于对照物良好的性能，但是具有更高的氟效率，因为它们比全氟烷基类似物具有更低的氟含量。对于盐酸铵，还研究了阳离子与包括乙烯，丁烯和亚异丙基的氟化链之间不同间隔基团对表面活性的影响。
• Reactivity of the 5-hexenyl radical toward the anion of 2-nitropropane and borohydride anion
  作者：Glen A. Russell、Deliang Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81573-2

  日期：——

  The 5-hexenyl radical adds to the anion of 2-nitropropane with a rate constant of ≈ × 106 L/mol-s at 40°. Hydrogen atom abstraction from BH4− occurs more slowly than abstraction from CH3O− and with a rate constant less than 1 × 104 L/mol-s at 30°. The reaction of Δ5- hexenylmercury chloride with sodium borohydride in MeOH/NaOH proceeds via hydrogen abstraction by the hexenyl radical from RHgH and not

  5-己烯基在40°时以≈×10 6 L / mol-s的速率常数加到2-硝基丙烷的阴离子上。从BH氢原子抽象4 -比抽象发生更缓慢地从CH 3 ö -并用速率常数小于1×10 4 L /摩尔-S在30℃。的Δ反应5 - hexenylmercury酰氯与硼氢化钠在MeOH / NaOH调节通过夺氢由己烯从生长激素自由基，而不是从前进的NaBH 4。
• The stereochemistry of the SRN1 reaction in some cyclohexane derivatives
  作者：Robert K. Norris、Rosalind J. Smyth-King

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80122-1

  日期：1982.1

  substitution reactions of nitrocyclohexanes 8, 9, 12 and 23 with various nucleophiles were studied and were found to proceed by the electron-transfer initiated SRN1 mechanism. Epimeric products were formed and the proportion of epimers under both thermodynamic and kinetic control normally reflected the bulk of the incoming nucleophile relative to the substituent which was present at the reaction site. In

  nitrocyclohexanes的取代反应8，9，12和23研究了各种亲核物，并发现由发起的电子转移进行小号RN 1家机构。形成了差向异构体产物，并且在热力学和动力学控制下差向异构体的比例通常反映了相对于反应位点上存在的取代基而言，进入的亲核试剂的体积较大。在反应23与相对高浓度的PHS的-在HMPA反应的进行具有高stereoretention。从自由基构型的稳定性以及自由基阴离子离解和缔合的速率和模式的角度讨论了这些反应的结果。
• Réactions SRN1 d'agents alkylants anthraquinoniques
  作者：Michel P. Crozet、Patrice Vanelle、Olivier Jentzer、Santa Donini、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81811-1

  日期：1993.1

  agents prepared from 2-methylanthraquinone by 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. The SRN1 mechanism is confirmed by the leaving group effect and the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and di-tert-butylnitroxide. This reaction can be extended to 1-methyl-3-nitropyrrolidin-2-one anion.

  由S RN 1机理表明，由2-甲基蒽醌与2-硝基丙烷阴离子制备的三种还原性烷基化剂的C-烷基化反应正在进行。通过离去基团效应和双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧化物的抑制作用证实了S RN 1机制。该反应可以扩展为1-甲基-3-硝基吡咯烷酮-2-一阴离子。