4,4-difluoro-2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-6-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1437797-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-difluoro-2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-6-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,2-Difluoro-5-iodo-4,6,10,12-tetramethyl-8-phenyl-11-(2-phenylethynyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1437797-57-3
• 化学式: C₂₇H₂₂BF₂IN₂
• 分子量: 550.197
• InChiKey: LMCOOESLFFKMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 、 4,4-difluoro-2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-6-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-6-phenylethynyl-2-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY 的前荧光探针含有 Meso 和 β 取代的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  BODIPY 是一种高度通用的生物成像荧光团，具有可调荧光发射 (500 - 800 nm)，与组织的光学透明窗口 (600 - 1300 nm) 重叠。在此，我们描述了光学上不同的基于BODIPY-profluorescent探针轴承内消旋 - 和β取代的异吲哚啉氮氧自由基和它们的相应的甲氧基胺衍生物的合成。这些前荧光氮氧化合物探针具有强烈抑制的荧光，可以在还原或与其他自由基反应时显示出来。使用串联 EPR 和荧光光谱检查制备的探针的五氟苯肼还原反应表明，不对称双-β-取代探针 9（λem = 603 nm）还原最快，然而，对于探针 7 (λem = 570 nm)，观察到硝基氧与其还原的羟胺类似物之间荧光发射的最大差异。氮氧化物及其相应的抗磁性衍生物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为生物系统中活性氧物质成像的理想工具。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601280
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4-difluoro-2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-6-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  分子内 RET 增强的可见光吸收体有机三重光敏剂及其在光氧化和三重-三重湮灭上转换中的应用

  摘要：

  首次使用共振能量转移（RET）来增强三线态光敏剂的可见光吸收。分子内能量供体（硼-二吡咯亚甲基，Bodipy）和受体（iodo-Bodipy）在可见光区显示出不同的吸收带，因此与单发色团三线态光敏剂（例如，iodo-Bodipy）相比，可见光吸收增强。荧光猝灭和激发光谱表明单线态能量转移对于二元三线态光敏剂是有效的。纳秒时间分辨瞬态吸收光谱已经证实，二元组的三重激发态分布在能量供体和受体上，这是从能量供体到能量受体的正向单线态能量转移的结果，反过来又是反向三重态能量转移。有机分子阵列从未报道过这种“乒乓”能量转移，因此研究有机发色团的能级很有用。三线态光敏剂用于单线态氧 ((1)O2) 介导的 1,5-二羟基萘的光氧化以产生胡桃酮。新型可见光吸收三线态光敏剂的可见光吸收率高于传统的基于单发色团的三线态光敏剂，因此，新型三线态光敏剂提高了(1)O2光敏能力。还研究了这些三线态光敏剂的三线态-

  DOI：

  10.1021/ja405170j
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苄胺 在 4,4-difluoro-2-iodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-6-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(4-fluorobenzylidene)-1-(4-fluorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Bodipy Derivatives as Organic Triplet Photosensitizers for Aerobic Photoorganocatalytic Oxidative Coupling of Amines and Photooxidation of Dihydroxylnaphthalenes

  摘要：

  We used iodo-Bodipy derivatives that show strong absorption of visible light and long-lived triplet excited states as organic catalysts for photoredox catalytic organic reactions. Conventionally most of the photocatalysts are based on the off-the-shelf compounds, usually showing weak absorption in the visible region and short triplet excited state lifetimes. Herein, the organic catalysts are used for two photocatalyzed reactions mediated by singlet oxygen (O-1(2)), that is, the aerobic oxidative coupling of amines and the photooxidation of dihydroxylnaphthalenes, which is coupled to the subsequent addition of amines to the naphthoquinones, via C-H functionalization of 1,4-naphthoquinone, to produce N-aryl-2-amino-1,4-naphthoquinones (one-pot reaction), which are anticancer and antibiotic reagents. The photoreactions were substantially accelerated with these new iodo-Bodipy organic photocatalysts compared to that catalyzed with the conventional Ru(II)/Ir(III) complexes, which show weak absorption in the visible region and short-lived triplet excited states. Our results will inspire the design and application of new organic triplet photosensitizers that show strong absorption of visible light and longlived triplet excited state and the application of these catalysts in photoredox catalytic organic reactions.

  DOI：

  10.1021/jo400769u