17β-(1-phenyl-3-pyrazolyl)androst-4-en-3-one | 1032963-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(1-phenyl-3-pyrazolyl)androst-4-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(1-phenylpyrazol-3-yl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1032963-51-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O
• 分子量: 414.591
• InChiKey: NHTOSEBMELUCEM-DLIGHSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-(1-phenyl-3-pyrazolyl)androst-5-en-3β-ol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到17β-(1-phenyl-3-pyrazolyl)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构体17beta-N-苯基吡唑基甾体衍生物的合成及其对17α-羟化酶/ C（17,20）-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  3β-羟基-21-羟基亚甲基戊烯-5-烯-3β-醇-20-一（1）与苯肼（2a）的反应提供了两种区域异构体，17β-（1-苯基-3-吡唑基）androst-3-en -3beta-ol（5a）和17beta-（1-phenyl-5-pyrazolyl）androst-5-en-3beta-ol（6a）。1与对位取代的苯肼（2b-e）的闭环反应方向在很大程度上取决于取代基的电子特征。3β-羟基-17β-外杂环类固醇5a-e和6a-e的Oppenauer氧化产生了相应的Delta（4）-3-酮类固醇9a-e和10a-e。通过体外放射性配体孵育技术研究了这些化合物对大鼠睾丸C​​（17,20）-裂解酶的抑制作用（IC（50））。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.02.013

文献信息

• Synthesis of regioisomeric 17β-N-phenylpyrazolyl steroid derivatives and their inhibitory effect on 17α-hydroxylase/C17,20-lyase
  作者：Zoltán Iványi、János Wölfling、Tamás Görbe、Mihály Szécsi、Tibor Wittmann、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.02.013

  日期：2010.6

  strongly on the electronic features of the substituents. Oppenauer oxidation of 3beta-hydroxy-17beta-exo-heterocyclic steroids 5a-e and 6a-e yielded the corresponding Delta(4)-3-ketosteroids 9a-e and 10a-e. The inhibitory effects (IC(50)) of these compounds on rat testicular C(17,20)-lyase were investigated by means of an in vitro radioligand incubation technique.

  3β-羟基-21-羟基亚甲基戊烯-5-烯-3β-醇-20-一（1）与苯肼（2a）的反应提供了两种区域异构体，17β-（1-苯基-3-吡唑基）androst-3-en -3beta-ol（5a）和17beta-（1-phenyl-5-pyrazolyl）androst-5-en-3beta-ol（6a）。1与对位取代的苯肼（2b-e）的闭环反应方向在很大程度上取决于取代基的电子特征。3β-羟基-17β-外杂环类固醇5a-e和6a-e的Oppenauer氧化产生了相应的Delta（4）-3-酮类固醇9a-e和10a-e。通过体外放射性配体孵育技术研究了这些化合物对大鼠睾丸C​​（17,20）-裂解酶的抑制作用（IC（50））。