2-tert-butylfuro<2,3-b>quinoxaline | 37053-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-tert-butylfuro<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 2-tert-butylfuro[2,3-b]quinoxaline；2-t-Butylfuro<2,3-b>guinoxalin；2-Tert-butylfuro[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 37053-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UQVIGOBETNWVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-tert-butylfuro<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• SRN1 mechanism in heteroaromatic nucleophilic substitution reactions of 2-chloroquinoxaline and 4-chloroquinazolines with ketone enolates
  作者：David R. Carver、James S. Hubbard、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo00345a028

  日期：1982.3