(-)-(1'S,4aR,10aR)-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-9-(1'-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-methyl-2H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine | 167856-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(1'S,4aR,10aR)-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-9-(1'-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-methyl-2H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine
• 英文别名: (1S)-1-[(4aR,10aR)-6-methoxy-4-methyl-2,3,4a,5,10,10a-hexahydrobenzo[g][1,4]benzoxazin-9-yl]ethanol
• CAS: 167856-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GUXDNFKKNPVCEF-DRZCJDIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,4aR,10aR)-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-9-(1'-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-methyl-2H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1'S,4aR,10aR)-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-9-(1'-methoxyethyl)-6-methoxy-4-methyl-2H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine derivatives, their preparation and their use as serotonin 1D (5-HT10) receptor agonists

  摘要：

  式I的化合物，其中R₁为(C1-4)烷基，(C3-6)烯基，其双键不在氮原子的α位，或(C3-7)环烷基(C1-2)烷基，R₂为(C1-4)烷氧基，(C2-6)烯氧基或(C3-7)环烷基(C1-2)烷氧基，R₃为(C1-4)烷基酰基，(C1-4)烷基，α-羟基(C1-4)烷基，(C2-5)烯基，(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，以自由碱或酸盐形式存在，表现出5-羟色胺1D(5-HT₁D)受体激动活性，因此在治疗偏头痛、抑郁症、焦虑和疼痛等方面有用。

  公开号：

  EP0641787A1