3-溴-3-(对硝基苯基)丙酸 | 57999-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-溴-3-(对硝基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-Bromo-3-(p-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-bromo-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid；β-Brom-β-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；3-Brom-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；β-Brom-4-nitro-hydrozimtsaeure；β-bromo-p-nitrohydrocinnamic acid；3-Bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 57999-52-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: VNBGLVYOHXLKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-(对硝基苯基)丙酸 在 乙醇 作用下， 生成 3-anilino-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Basler, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂酸乙酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-溴-3-(对硝基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Calculation of the fundamental frequencies of a rotating long vertical rod

  摘要：

  A method is proposed for calculation of the complex eigenvalues of a boundary-value problem that describes the rotation of a long vertical partially compressed rod subject to the action of dead weight and torque. The solution of the problem is sought for two sections of the rod in the form of asymptotic expansions in a small parameter, which are then joined at a certain point. The results obtained are discussed and compared with the results of other studies. The method may be used for analysis of the rotation of a long vertical pipe in deep-well drilling.

  DOI：

  10.1007/bf02681926

文献信息

• Phenylmercaptotetrazolo- and nitroindazolo masked development/image
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04501896A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Novel nitrobenzyl compounds are incorporated into a photographic emulsion or developer for controlled release of development/image modifier compounds. This occurs imagewise only after developer oxidation products have been formed in the course of the development process. For example, nitrobenzyl-masked phenylmercaptotetrazole (PMT), incorporated into a silver halide emulsion, reacts with developer oxidation products via an electron transfer mechanism to release the potent development restrainer PMT.

  新型硝基苄基化合物被加入到感光乳剂或显影剂中，用于控制显影/图像修饰化合物的释放。这种释放仅在显影过程中形成显影剂氧化产物后，按图像的方式发生。例如，硝基苄基掩蔽的苯硫基四唑（PMT），被掺入到卤化银乳剂中，通过与显影剂氧化产物的电子转移机制反应，释放出强大的显影抑制剂PMT。
• Ring Expansion-Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes and Oligoazulenes. 2. Synthesis of Azulenyl Halides, Sulfonates, and Azulenylmetal Compounds and Their Application in Transition-Metal-Mediated Coupling Reactions
  作者：Aimee L. Crombie、John L. Kane、Kevin M. Shea、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo048698c

  日期：2004.12.1

  Stille, and Suzuki coupling reactions. Reaction of the azulenyl triflate 84 with pinacolborane provides access to the azulenylboronate 91, which participates in Suzuki coupling reactions with alkenyl and aryl iodides. The application of these coupling reactions to the synthesis of biazulenes, terazulene 101, and related oligoazulenes is described, as well as the preparation of the azulenyl amino acid

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。
• Sulphide as a leaving group: highly stereoselective bromination of alkyl phenyl sulphides
  作者：Daniele Canestrari、Caterina Cioffi、Ilaria Biancofiore、Stefano Lancianesi、Lorenza Ghisu、Manuel Ruether、John O'Brien、Mauro F. A. Adamo、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c9sc03560e

  日期：——

  A conceptionally novel nucleophilic substitution approach to synthetically important alkyl bromides is presented. Using molecular bromine (Br2), readily available secondary benzyl and tertiary alkyl phenyl sulphides are converted into the corresponding bromides under exceptionally mild, acid- and base-free reaction conditions. This simple transformation allows the isolation of elimination sensitive

  提出了一种概念上新颖的对重要合成烷基溴的亲核取代方法。使用分子溴（Br2），在异常温和，无酸和无碱的反应条件下，容易获得的仲苄基和叔烷基苯基硫化物转化为相应的溴化物。这种简单的转化可以以高收率和高纯度分离出对消除敏感的苄基β-溴羰基和腈化合物。值得注意的是，质子官能团（例如酸和醇）是可以容忍的。通过不对称磺胺-迈克尔加成反应很容易制得的对映体富集的苄基β-磺基酯，可产生相应的具有高立体选择性的倒置溴化物，在-40°C时达到完全对映体特异性。显着地，报道的苄基β-溴代酯可以在没有消旋作用的情况下在-20°C下长时间保存。一锅法制备90％ee的γ-叠氮基醇（S）-5证明了其合成潜力。NMR研究表明，最初形成了硫化物溴加合物，而该加合物又与假定的经历C-Br键形成的二溴硫丙烷中间体处于平衡状态。
• A Ring Expansion−Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes. Preparation and Suzuki Coupling Reactions of 1-Azulenyl Triflates
  作者：John L. Kane、Kevin M. Shea、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol0156897

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A new strategy for the synthesis of substituted azulenes is reported, based on the reaction of beta'-bromo-alpha-diazo ketones with rhodium carboxylates. The key transformation involves intramolecular addition of a rhodium carbenoid to an arene pi-bond, electrocyclic ring opening, beta-elimination, tautomerization, and trapping to produce 1-hydroxyazulene derivatives. The synthetic

  [结构：见文字]。基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，已报道了一种合成取代的天青烯的新策略。关键的转化涉及将铑类胡萝卜素分子内添加到芳烃pi键上，电环开环，β消除，互变异构化和捕获以生成1-羟基氮杂烯衍生物。该方法的合成效用通过三氟甲磺酸酯衍生物参与Suzuki偶联反应的能力得以增强，如抗溃疡药白蛋白钠（KT1-32）的合成所示。
• Cervinka, Otakar; Kriz, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 10, p. 2952 - 2964
  作者：Cervinka, Otakar、Kriz, Otomar

  DOI：——

  日期：——