(25R)-3β-acetoxy-16α,23-epoxy-(5α)-16,28-seco-solanid-22-ene-28-carboxylic acid benzyl ester | 36488-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-16α,23-epoxy-(5α)-16,28-seco-solanid-22-ene-28-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 36488-96-7
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₅
• 分子量: 589.816
• InChiKey: SSSJVSLVSRLKJP-KHUIRTNGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-16α,23-epoxy-(5α)-16,28-seco-solanid-22-ene-28-carboxylic acid benzyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (25R)-16α,23-epoxy-3β-hydroxy-(5α)-16,28-seco-solanid-22-ene-28-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  茄碱-XCVII：合成von solanocapsin

  摘要：

  Solanocapsine（29）从O（3），O（16）-diacetyl-solafloridine（1）开始以9个步骤合成。合成包括通过二氧化锰氧化1引入23-酮基，将23-酮3硼氢化钠还原，哌啶子醇6的N-碳苯甲氧基化以及10到11的脱氢，其中部分碱水解产生N-苄氧基羰基-22,26-表-氨基-16α，23-环氧-5α，22αH，25βH-胆甾烷-3β，23β-二醇（12）。另一方面，化合物12是由N-亚硝基-3-脱氨基-3β-羟基-茄红素（17）通过亚硝基的还原裂解并随后与氯甲酸苄酯反应。12的3β-羟基脱氢，溴化氢在乙酸中裂解苄氧羰基部分，肟化和催化氢化提供了solanocapsine（29）和3-iso-solanocapsine（27）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88045-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-3-desamino-3β-acetoxy-solanocapsin 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (25R)-3β-acetoxy-16α,23-epoxy-(5α)-16,28-seco-solanid-22-ene-28-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  茄碱-XCVII：合成von solanocapsin

  摘要：

  Solanocapsine（29）从O（3），O（16）-diacetyl-solafloridine（1）开始以9个步骤合成。合成包括通过二氧化锰氧化1引入23-酮基，将23-酮3硼氢化钠还原，哌啶子醇6的N-碳苯甲氧基化以及10到11的脱氢，其中部分碱水解产生N-苄氧基羰基-22,26-表-氨基-16α，23-环氧-5α，22αH，25βH-胆甾烷-3β，23β-二醇（12）。另一方面，化合物12是由N-亚硝基-3-脱氨基-3β-羟基-茄红素（17）通过亚硝基的还原裂解并随后与氯甲酸苄酯反应。12的3β-羟基脱氢，溴化氢在乙酸中裂解苄氧羰基部分，肟化和催化氢化提供了solanocapsine（29）和3-iso-solanocapsine（27）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88045-1