2-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyltetrahydropyran | 139111-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyltetrahydropyran
• CAS: 139111-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: ITGMAKDRVCRTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyltetrahydropyran 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-ethoxy-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethyltetrahydropyran 、 6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  THP衍生的吡啶鎓盐的制备及其与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200234