2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1354780-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1354780-37-2
• 化学式: C₄₀H₃₅BrN₄O₄
• 分子量: 715.646
• InChiKey: IKRVFRPDXFFXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有罗丹明单元的聚集诱导的发射增强（AIEE）-活性机械氟铬四苯乙烯衍生物

  摘要：

  通过高效的Suzuki偶联反应成功合成了具有罗丹明单元的新型四苯乙烯衍生物。高固态发射目标荧光分子表现出显着的聚集诱导的发射增强（AIEE）功能。此外，发光剂表现出可逆的机械变色发光行为，涉及从橙色到红色的颜色变化。另外，粉末X射线衍射（XRD）测试结果证实了发光剂1的机械荧光致变色现象归因于结晶态和非晶态之间的形态转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.073
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  紧凑型螺旋电子供体/受体二元组中自旋轨道电荷转移系统间交叉（SOCT-ISC）诱导的长寿命电荷转移状态。

  摘要：

  我们制备了概念上新颖的，完全刚性的螺线致密电子供体（若丹明B，内酰胺形式，RB）/受体（萘二甲酰亚胺； NI）正交二元组，以基于电子实现长寿命的三重态电荷转移（3 CT）状态使用自旋轨道电荷转移系统间交叉（SOCT-ISC）进行自旋控制。瞬态吸收（TA）光谱表明，第一次电荷分离（CS）发生在2.5 ps之内，随后的SOCT-ISC则需要8 ns才能产生3 NI *状态。然后，缓慢的二次CS（125 ns）给出了具有高能级（约2.12 eV）的长寿命3 CT状态（在脱气的正己烷中为0.94μs）。激发后双级联的级联光物理过程概括为1 NI *→ 1 CT→3 NI *→ 3 CT。利用时间分辨电子顺磁共振（TREPR）光谱，观察到了萘二酰亚胺局部三重态的EEEAAA电子自旋极化图。我们的螺致密双晶结构和电子自旋控制方法与以前的方法不同，以前的方法必须调用具有固有ISC能力的过渡金属配位体或生色团。

  DOI：

  10.1002/anie.202003560

文献信息

• Synthesis and aggregation-induced emission enhancement of naphthalimide-rhodamine dye
  作者：Yanfang Niu、Ying Qian

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.06.020

  日期：2016.10

  as bulky rigid substituent of naphthalimide to enhance the AIE property. All the naphthalimide-rhodamine dye exhibited the significant aggregation-induced emission enhancement. The strong fluorescence emissions in solid state were observed with emission peaks ranging from 549 to 608 nm. In high fW mixture solution, the fluorescence intensity enhanced with the increase of water content, which can be

  设计并合成了一系列具有不同末端结构的萘二甲亚胺-罗丹明染料L 1-4。罗丹明用作萘二甲酰亚胺的庞大刚性取代基，以增强AIE性能。所有的萘二甲亚胺-若丹明染料均表现出明显的聚集诱导的发射增强。观察到固态的强荧光发射，发射峰的范围为549至608 nm。在高f W混合溶液中，荧光强度随含水量的增加而增强，这可归因于两种聚集诱导的形态。制备了AIE染料掺杂的二氧化硅纳米粒子（Si-NPs），并在纯水中表现出良好的溶解性。另外，染料L 1和L 2表现出对Hg 2+离子的选择性识别，并成功应用于活细胞中的生物图像。研究了从萘二甲酰亚胺部分到若丹明部分的分子内荧光共振能量转移机理。
• Ratiometric Detection of Cr³⁺ and Hg²⁺ by a Naphthalimide-Rhodamine Based Fluorescent Probe
  作者：Prasenjit Mahato、Sukdeb Saha、E. Suresh、Rosa Di Liddo、Pier Paolo Parnigotto、Maria Teresa Conconi、Manoj K. Kesharwani、Bishwajit Ganguly、Amitava Das

  DOI：10.1021/ic202073q

  日期：2012.2.6

  could be used as a ratiometric sensor for detection of Cr3+ and Hg2+ based on the resonance energy transfer (RET) process involving the donor naphthalimide and the acceptor Cr3+/Hg2+-bound xanthene fragment. Studies reveal that these two reagents could be used for recognition and sensing of Hg2+/Cr3+. Further, confocal laser microscopic studies confirmed that the reagent L2 could also be used as an imaging

  发现新合成的若丹明衍生物L 1和L 2在大量过量的其他竞争离子存在下会与Hg 2+或Cr 3+特异性结合，并且它们的光学和荧光光谱行为也会发生变化。这些光谱变化在光谱的可见光区域足够显着，因此可以进行视觉检测。对于L 1，其检测极限甚至低于美国标准EPA规定的饮用水中允许的[Cr 3+ ]或[Hg 2+ ]。而受体L2可以用作比例传感器来检测Cr 3+和Hg2+是基于涉及供体萘二甲酰亚胺和受体Cr 3+ / Hg 2+结合的x吨片段的共振能量转移（RET）过程。研究表明，这两种试剂可用于Hg 2+ / Cr 3+的识别和感测。此外，共聚焦激光显微镜研究证实，试剂L 2也可用作成像探针，用于检测A431细胞中这些离子的摄取。
• A colorimetric fluorescent sensor for Cr3+ based on a novel diarylethene with a naphthalimide-rhodamine B group
  作者：Dandan Xue、Chunhong Zheng、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.02.006

  日期：2015.4

  A novel photochromic diarylethene with a 1,8-naphthalimide-rhodamine B unit has been synthesized and its photochemical properties were systematically studied. The diarylethene can effectively respond to the stimuli of light, proton, and specific metal ions. When triggered by Cr3+, strong fluorescence was observed at 603 nm due to the opening of the rhodamine B moiety, accompanied with a color change from colorless to purple. The result indicated that the diarylethene could act as a colorimetric fluorescent sensor for Cr3+ in acetonitrile. Moreover, a logic circuit was constructed by using the combinational stimuli of UV/vis and Cr3+/EDTA as inputs and the fluorescence intensity at 603 nm as output. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.