2-allyl-cyclohex-2-enyl chloride | 869369-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-allyl-cyclohex-2-enyl chloride
• 英文别名: 6-Chloro-1-prop-2-enylcyclohexene
• CAS: 869369-05-1
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• 分子量: 156.655
• InChiKey: RNIZMLDSSIPHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-cyclohex-2-enyl chloride 、 3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3-(2-allyl-cyclohex-2-enyloxy)-2-iodo-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-cyclohex-2-enyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+