5α-Azido-5α-cholestan-3β,6β-diol | 14662-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Azido-5α-cholestan-3β,6β-diol
• 英文别名: 5-Azido-3β,6β-dihydroxy-5α-cholestan；5α-Azido-cholestan-diol-(3β,6β)；5-Azido-5α-cholestan-3β,6β-diol
• CAS: 14662-31-8
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₂
• 分子量: 445.689
• InChiKey: YUALYXPKXBBCSS-RUXQDQFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solvent: Methanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Azido-5α-cholestan-3β,6β-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-aminocholestane-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  Ponsold,K., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1411 - 1417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β,6β-环氧胆甾烷-3β-OL 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5α-Azido-5α-cholestan-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生成酶的抑制剂和刺激剂。氨基和选定的含N-5-胆甾烷-3,5,6-三醇类似物的体外结构活性研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00290a005

文献信息

• 19-Nor-5β-methyl-steroide, IV. Die HNO2-Desaminierung von 5α-Amino-steroiden
  作者：Günther Snatzke、Annette Veithen

  DOI：10.1002/jlac.19677030120

  日期：1967.5.17

  Ausgehend von Cholesterin-β-epoxid-acetat (1) werden verschiedene 5α-Amino-steroide dargestellt und mit HNO2 in wäßriger Essigsäure desaminiert. Es entstehen im wesentlichen Olefin-Gemische, deren Zusammensetzungen denen entsprechen, die man bei der Westphalen-Umlagerung der analogen 5α-Hydroxy-steroide erhält. Das 5α-Amino-6-keton 8 liefert mit HNO2 ebenfalls hauptsächlich 19-Nor-5β-methyl-steroide; zu

  从胆固醇β-环氧乙酸酯（1）开始，制备了各种5α-氨基类固醇，并在乙酸水溶液中用HNO 2脱氨基。本质上，形成烯烃混合物，其混合物对应于在类似的5α-羟基类固醇的Westphalen重排中获得的那些。具有HNO 2的5α-氨基-6-酮8还主要提供19-nor-5β-甲基甾族化合物；每个约10％d。Th。一个人也可以找到两个5-羟基化合物。5α-叠氮基，5α-氨基和5α.6α-亚氨基对C-18和C-19甲基NMR信号位置以及6-酮类固醇圆二色性受5α改变的影响-检查取代基。
• Ponsold,K., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1727 - 1732
  作者：Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——