(+/-)-Nb-acetyltryptophan-4,5-dione methyl ester | 151723-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Nb-acetyltryptophan-4,5-dione methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-(4,5-dioxo-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 151723-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: VNPNEMQYZHZAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 (+/-)-Nb-acetyltryptophan-4,5-dione methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-3-(7-methylsulfanyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Tryptamine-4,5-dinones, and Their Diels-Alder and Nucleophilic Addition Reactions

  摘要：

  Syntheses of Nb-acetyltryptamine-4,5-dione and (+/-)-Nb-acetyltryptophan-4,5-dione methyl ester are reported. They were excellent dienophiles as well as good electrophiles, and produced 6,7-disubstituted indoles in Diels-Alder reaction and various 7-substituted indoles with nucleophiles.

  DOI：

  10.3987/com-95-7189
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Nb-acetyl-5-hydroxytryptophan methyl ester 在 亚碘酰苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(+/-)-Nb-acetyltryptophan-4,5-dione methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction of 1-Hydroxytryptophan and 1-Hydroxytryptamine Derivatives (Regioselective Syntheses of 5-Substituted Derivatives of Tryptophane and Tryptamine)

  摘要：

  Regioselective nucleophilic substitution at the 5-position of indole nucleus was observed in the reaction of 1-hydroxytryptophan and 1-hydroxytryptamine derivatives with acids, suggesting the mechanism of serotonin formation in the central nervous system.

  DOI：

  10.3987/com-93-6391