N4-(7-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyrimidine-2,4-diamine | 1350126-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N4-(7-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 4-N-[7-(1-benzothiophen-2-yl)-1H-indazol-5-yl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1350126-76-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆S
• 分子量: 358.426
• InChiKey: XWCMINXOFGQDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 、 N4-(7-iodo-1H-indazol-5-yl)pyrimidine-2,4-diamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到N4-(7-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminopyrimidine MK2 inhibitors. Part II: Structure-based inhibitor optimization

  摘要：

  We describe structure-based optimization of a series of novel 2,4-diaminopyrimidine MK2 inhibitors. Co-crystal structures (see accompanying Letter) demonstrated a unique inhibitor binding mode. Resulting inhibitors had IC50 values as low as 19 nM and moderate selectivity against a kinase panel. Compounds 15, 31a, and 31b inhibit TNF alpha production in peripheral human monocytes. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.103