6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)-9-methylpurine | 1229593-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)-9-methylpurine
• 英文别名: 2-Methyl-6-[[(9-methylpurin-6-yl)amino]methyl]phenol
• CAS: 1229593-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: UALQZGVAJQJTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苄胺 、 6-氯-9-甲基嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)-9-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  来自 6-苄氨基嘌呤的细胞分裂素受体拮抗剂

  摘要：

  最近我们报道了 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) 作为第一个在受体水平拮抗细胞分裂素活性的分子。在这里，我们报告了在苄基环和嘌呤部分的 C2、N7 和 N9 位置取代的 11 种 BAP 衍生物的合成和体外生物测试。这些化合物与拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 相互作用的能力在细菌受体和活细胞结合试验中以及在拟南芥 ARR5:GUS（拟南芥反应调节剂 5）报告基因试验中进行了测试。在经典的细胞分裂素生物测试（烟草愈伤组织、小麦叶衰老和苋属植物生物测定）中测定了化合物的细胞分裂素活性。6-(2,5-Dihydroxybenzylamino)purine (LGR-991) 被鉴定为细胞分裂素受体拮抗剂。在分子水平上，LGR-991 以与 PI-55 相同的效力阻断细胞分裂素受体 CRE1/AHK4。此外，LGR-991

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.01.018

文献信息

• Cytokinin receptor antagonists derived from 6-benzylaminopurine
  作者：Jaroslav Nisler、Marek Zatloukal、Igor Popa、Karel Doležal、Miroslav Strnad、Lukáš Spíchal

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.01.018

  日期：2010.5

  6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) as the first molecule to antagonize cytokinin activity at the receptor level. Here we report the synthesis and in vitro biological testing of eleven BAP derivatives substituted in the benzyl ring and in the C2, N7 and N9 positions of the purine moiety. The ability of the compounds to interact with Arabidopsis cytokinin receptors AHK3 and CRE1/AHK4 was

  最近我们报道了 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) 作为第一个在受体水平拮抗细胞分裂素活性的分子。在这里，我们报告了在苄基环和嘌呤部分的 C2、N7 和 N9 位置取代的 11 种 BAP 衍生物的合成和体外生物测试。这些化合物与拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 相互作用的能力在细菌受体和活细胞结合试验中以及在拟南芥 ARR5:GUS（拟南芥反应调节剂 5）报告基因试验中进行了测试。在经典的细胞分裂素生物测试（烟草愈伤组织、小麦叶衰老和苋属植物生物测定）中测定了化合物的细胞分裂素活性。6-(2,5-Dihydroxybenzylamino)purine (LGR-991) 被鉴定为细胞分裂素受体拮抗剂。在分子水平上，LGR-991 以与 PI-55 相同的效力阻断细胞分裂素受体 CRE1/AHK4。此外，LGR-991