3,5,6-triphenyl-3,6-dihydro-1-oxa-3,4-diazin-2-one | 380600-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5,6-triphenyl-3,6-dihydro-1-oxa-3,4-diazin-2-one
• 英文别名: 3,5,6-triphenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-2-one
• CAS: 380600-37-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: IYMZYCHRIGAMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-triphenyl-3,6-dihydro-1-oxa-3,4-diazin-2-one 以 xylene 为溶剂， 生成 E,Z-1,2-二苯基-1-苯基偶氮乙烯
  参考文献：
  名称：

  用于热反应生成富电子的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的新型杂环前体。

  摘要：

  [反应-见正文] [已更正]描述了1,2-二氮杂-1,3-丁二烯新的稳定杂环前体的制备和热解。生成的反应性二氮杂二烯被N-苯基马来酰亚胺原位捕获[校正]。讨论了前体结构对生成二氮杂二烯的温度的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0165645
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacetophenone N-(carboethoxy)-N-phenylhydrazone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3,5,6-triphenyl-3,6-dihydro-1-oxa-3,4-diazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于热反应生成富电子的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的新型杂环前体。

  摘要：

  [反应-见正文] [已更正]描述了1,2-二氮杂-1,3-丁二烯新的稳定杂环前体的制备和热解。生成的反应性二氮杂二烯被N-苯基马来酰亚胺原位捕获[校正]。讨论了前体结构对生成二氮杂二烯的温度的影响。

  DOI：

  10.1021/ol0165645

文献信息

• New Heterocyclic Precursors for Thermal Generation of Reactive, Electron-Rich 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Robert K. Boeckman、Ping Ge、Jessica E. Reed

  DOI：10.1021/ol025587w

  日期：2002.5.1
• A Novel Route to 2,3-Pyrazol-1(5<i>H</i>)-ones via Palladium-Catalyzed Carbonylation of 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Robert K. Boeckman,、Jessica E. Reed、Ping Ge

  DOI：10.1021/ol016565x

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A novel Pd(0)-catalyzed carbonylation of both isolable 1,2-diaza-1,3-butadienes and those generated in situ by extrusion of SO2 and CO2 from heterocyclic precursors is described. The reaction proceeds at room temperature to 110 degreesC under 1-2 atm of CO to afford 2,3-pyrazol-1(5H)-ones in good to excellent yields. The effect of catalyst structure and stability on the carbonylation reaction is evaluated.