1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranose | 1226996-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1226996-65-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 265.247
• InChiKey: CWNJKWWOZDLDBG-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以71%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-2,4-dideoxy-4-fluoro-3-O-methanesulfonyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-2,3-表氨基-4-氟-β-d-六吡喃糖的所有构型异构体的合成

  摘要：

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1021/jo1000912
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-2-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 在 potassium bromate 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-2,3-表氨基-4-氟-β-d-六吡喃糖的所有构型异构体的合成

  摘要：

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1021/jo1000912

文献信息

• Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Jan Sýkora、Jiří Kroutil、Ivana Císařová、Zdeňka Padělková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1021/jo1000912

  日期：2010.5.21

  C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of d-mannoepimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。